2,4-dioxo-5-N-(2-fluorophenyl)-1-N-(3-methylbut-1-yl)-3-(phenyloxycarbonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 151620-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-dioxo-5-N-(2-fluorophenyl)-1-N-(3-methylbut-1-yl)-3-(phenyloxycarbonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,4-Dioxo-5-(2-fluorophenyl)-1-(3-methylbut-1-yl)-3(phenyloxycarbonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine；phenyl N-[5-(2-fluorophenyl)-1-(3-methylbutyl)-2,4-dioxo-1,5-benzodiazepin-3-yl]carbamate
• CAS: 151620-15-4
• 化学式: C₂₇H₂₆FN₃O₄
• 分子量: 475.52
• InChiKey: DBJDNJWOWHBMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-5-N-(2-fluorophenyl)-1-N-(3-methylbut-1-yl)-3-(phenyloxycarbonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 、 N,N-dimethyl-1,3-phenylenediamine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-(3-dimethylaminophenyl)-N'-[2,3,4,5,-tetrahydro-2,4-dioxo-1-(3-methylbutyl)-5-(2-fluorophenyl)-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基-3-脲基-1,5-苯并二氮杂作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达。

  摘要：

  合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并二氮杂-2，4-二酮，并作为胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂进行了评估。结构活性关系（SAR）研究表明，N-1取代基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。在某些情况下，在脲侧链上添加取代基可提供更有效的化合物。此外，在N-1处引入笨重的取代基（如金刚烷基甲基）和拆分外消旋脲导致了我们的铅化合物GV150013。

  DOI：

  10.1021/jm990967h
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dioxo-5-N-(2-fluorophenyl)-1-N-(3-methylbut-1-yl)-3-phenylhydrazono-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,4-dioxo-5-N-(2-fluorophenyl)-1-N-(3-methylbut-1-yl)-3-(phenyloxycarbonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  作为 CCK-B 配体的新型 1,5-苯二氮卓类药物。C-3 位芳基氨基甲酸取代基与卤素取代对苯并稠环的影响

  摘要：

  此处简要讨论了作为潜在 CCK-B 受体配体的许多 1-异戊基-3-芳氧基氨基甲酰基-5-芳基-1,5-苯并二氮杂环上的卤素原子取代的苯二氮卓类药物的合成和生物学评价。

  DOI：

  10.1002/ardp.19973301107

文献信息

• 1,5-Benzodiazepine derivatives and their use in medicine
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0558104B1

  公开（公告）日：1998-07-29
• CARBAMATE DERIVATIVES AND THEIR USE IN MEDICINE
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0623118B1

  公开（公告）日：1998-05-13
• US5486514A
  申请人：——

  公开号：US5486514A

  公开（公告）日：1996-01-23
• US5580895A
  申请人：——

  公开号：US5580895A

  公开（公告）日：1996-12-03
• US5637697A
  申请人：——

  公开号：US5637697A

  公开（公告）日：1997-06-10