(4S,5R)-2-Oxo-5-vinyl-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester | 169752-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-Oxo-5-vinyl-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester
• CAS: 169752-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₆
• 分子量: 271.27
• InChiKey: QHODXXZZDRFXDB-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium dimethylcuprate 、 (4S,5R)-2-Oxo-5-vinyl-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester 在 CLiN*3BF₃*LiBr 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到methyl (E,2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  (E)-stereoselective synthesis of vinylglycines from (R)-serine via organocopper–BF₃and related reagents

  摘要：

  本文介绍了通过同手性 4-甲氧基羰基-5-乙烯基恶唑烷-2-酮与有机铜试剂反应，立体选择性合成具有重要生物价值的乙烯基甘氨酸衍生物的方法；4,5-反式噁唑烷-2-酮 6 在氰化亚铜存在下与 "高阶 "氰基杯酸盐试剂或三烷基锌酸盐处理后，可生成(E)-乙烯基甘氨酸作为主要产物，而 4,5-顺式噁唑烷-2-酮 10 只能生成所需的(E)-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39940002151
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(tert-butyldimethyl)siloxy-2-<(tert-butyloxy)carbonyl>amino-3-hydroxy-4-pentene 在 jones reagent 、 氢氟酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (4S,5R)-2-Oxo-5-vinyl-oxazolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (E)-stereoselective synthesis of vinylglycines from (R)-serine via organocopper–BF₃and related reagents

  摘要：

  本文介绍了通过同手性 4-甲氧基羰基-5-乙烯基恶唑烷-2-酮与有机铜试剂反应，立体选择性合成具有重要生物价值的乙烯基甘氨酸衍生物的方法；4,5-反式噁唑烷-2-酮 6 在氰化亚铜存在下与 "高阶 "氰基杯酸盐试剂或三烷基锌酸盐处理后，可生成(E)-乙烯基甘氨酸作为主要产物，而 4,5-顺式噁唑烷-2-酮 10 只能生成所需的(E)-乙烯基甘氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39940002151