1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one | 1203669-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: ZTK-1-293
• CAS: 1203669-22-0
• 化学式: C₁₅H₈BrFO
• 分子量: 303.13
• InChiKey: HNQPTCSNGDJFAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-1-(2-phenylnaphthalen-1-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型轴向手性N-芳基喹啉盐的阻聚选择性合成、结构和性质

  摘要：

  在手性N - C轴内含有季铵化氮的杂二芳基化合物存在于自然界中，并且已成为几种全合成的目标。在这里，我们揭示了一种对映体富集的N-芳基喹啉盐的通用方法，该方法通过四步路线从市售前体获得，并通过对映选择性闭环 Buchwald-Hartwig 偶联反应控制轴向立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100188
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为多诺素苯并环合壬酸酯的碳负离子源：一锅合成多官能萘和马卡平的全合成

  摘要：

  的单釜，过渡金属-自由，多米诺迈克尔/ S Ñ普遍适用性的Ar协议已经通过使用硝基甲烷和设计用于多官能萘的区域选择性合成邻-haloaryl ynones。硝基甲烷作为一种碳碳负离子源的使用，并被引入到各种炔酮中，最终以芳族硝基取代基的形式出现。该多米诺法在多环生物碱马卡平的全合成中的应用证明了该方法的有效性。在概念上是简单的方法来影响ynones显示广泛的底物范围和官能团耐受性，并已与被取代的硝基甲烷实现的区域选择性，多功能benzoannulation以及与脂环ö-单倍体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810652

文献信息

• Access to 2-Alkyl/Aryl-4-(1<i>H</i>)-Quinolones via Orthogonal “NH₃” Insertion into <i>o</i>-Haloaryl Ynones: Total Synthesis of Bioactive Pseudanes, Graveoline, Graveolinine, and Waltherione F
  作者：Shweta Singh、Sharanya Nerella、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00172

  日期：2020.2.21

  An efficient one-pot synthesis of 4-(1H)-quinolones through an orthogonal engagement of diverse o-haloaryl ynones with ammonia in the presence of Cu(I), involving tandem Michael addition and ArCsp2-N coupling, is presented. The substrate scope of this convenient protocol, wherein ammonium carbonate acts as both an in situ ammonia source and a base toward diverse 2-substituted 4-(1H)-quinolones, has

  提出了一种有效的一锅法合成4-（1H）-喹诺酮的方法，该方法是在Cu（I）存在下，通过串联的迈克尔加成反应和ArCsp2-N偶联作用，使多种邻卤代芳基炔酮与氨进行正交结合。已绘制出此便捷方案的底物范围，其中碳酸铵既可作为原位氨源，又可作为多种2-取代的4-（1H）-喹诺酮类的碱，并且其功效已通过生物活性天然产物的简明全合成进行了验证假单胞菌（IV，VII，VIII和XII），砾石，gravolinine和waltherioneF。
• A Cascade Reaction of Michael Addition and Truce-Smiles Rearrangement to Synthesize Trisubstituted 4-Quinolone Derivatives
  作者：Caixia Xie、Di Yang、Xinfeng Wang、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01662

  日期：2020.12.4

  A novel transition-metal-free cascade reaction to synthesize 4-quinolone derivatives has been demonstrated. Michael addition and Truce-Smiles rearrangement are included in this protocol, providing a broad scope of 4-quinolones in moderate-to-excellent yields. This work serves as an example of the use of sulfonamides through Truce–Smiles rearrangement to build heterocyclic compounds under mild conditions

  一种新型的无过渡金属的级联反应已被证明可以合成4-喹诺酮衍生物。该方案包括迈克尔加成和Truce-Smiles重排，以中等至优异的产率提供了广泛的4-喹诺酮类药物。这项工作作为通过Truce-Smiles重排使用磺酰胺在温和条件下构建杂环化合物的一个例子。
• Synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles through Zn-catalyzed dearomatization of indoles and subsequent base-promoted C–C activation
  作者：Yuanyang Mu、Yang Yuan、Ye Wang、Murong Xu、Ye Feng、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d0ob01626h

  日期：——

  A cascade reaction for the synthesis of indoline-fused eight-membered azaheterocycles has been developed through the Zn-catalyzed dearomatization of indoles, base-promoted ring-expansion and intramolecular S_NAr reaction.

  已经通过锌催化的吲哚去芳香化、碱促进的环扩张和分子内S_NAr反应开发出一种合成吲哚融合的八元氮杂环的级联反应。
• Solvent-controlled divergent annulation of ynones and (iso)quinoline <i>N</i>-oxides: of 3-((iso)quinolin-1-yl)-4<i>H</i>-chromen-4-ones and 13<i>H</i>-isoquinolino[2,1-<i>a</i>]quinolin-13-ones
  作者：Wan-Wan Yang、Lu-Lu Chen、Pei Chen、Ya-Fang Ye、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c9cc08713c

  日期：——

  An effective annulation of ynones and (iso)quinoline N-oxides was developed to divergently prepare 3-((iso)quinolin-1-yl)-4H-chromen-4-ones and 13H-isoquinolino[2,1-a]quinolin-13-ones under transition-metal-free conditions.

  已开发出一种有效的无过渡金属条件下对ynones和（iso）喹啉N-氧化物进行环化反应，以分岔方式制备3-((iso)喹啉-1-yl)-4H-香豆素和13H-异喹啉并[2,1-a]喹啉-13-酮。
• An efficient tandem synthesis of chromones from <i>o</i>-bromoaryl ynones and benzaldehyde oxime
  作者：Jing-Wen Zhang、Wan-Wan Yang、Lu-Lu Chen、Pei Chen、Yan-Bo Wang、Dan-Yun Chen

  DOI：10.1039/c9ob01387c

  日期：——

  transition-metal-free strategy was developed for the preparation of chromones from o-bromoaryl ynones and benzaldehyde oxime through sequential C-O bond formation. This cyclization reaction could well tolerate a wide range of functional groups, and the corresponding chromones were given in moderate to excellent yields. Mechanistically, benzaldehyde oxime as a hydroxide source and 1,3-diketone derivatives as reaction

  开发了一种有效的无过渡金属的策略，用于通过顺序形成CO键从邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟制备色酮。该环化反应可以很好地耐受各种官能团，并且相应的色酮以中等至极好的收率给出。从机理上讲，苯甲醛肟是一种氢氧化物源，而1，3-二酮衍生物是反应中间体。