(5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基)二甲基甲醇 | 1010385-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基)二甲基甲醇
• 英文名称: 2-methyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)dimethylcarbinol；2-Methyl-4-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1010385-76-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O
• 分子量: 270.415
• InChiKey: MYZYIZVBDDXDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基)二甲基甲醇 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 甲基锂 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.12h， 生成 ethyl (2E,4E)-3-methyl-5-[(1R,2R)-2-methyl-2-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)cyclopropyl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  有效的类维生素A X受体配体的对映选择性合成：各个对映体的差异生物活性。

  摘要：

  描述了手性RXR选择性配体的合成和表征。对映异构酸2和3是通过对映选择性环丙烷化步骤作为关键步骤合成的。化合物2在C-9和C-10处具有S，S构型，是一种有效的RXR激动剂，没有任何RAR活性。R，R对映异构体3是弱RXR激动剂，在受体反式激活分析中具有可证明的RAR活性。在高血糖动物模型（db / db小鼠）中进一步证实了有效的RXR活性为2。到第7天，化合物2以2 mg / kg的剂量将葡萄糖降低了50％，而化合物3在相同剂量下没有作用。这进一步支持了RXR介导的基因转录与RXR配体的抗糖尿病作用有关的论点。

  DOI：

  10.1021/jm0100584
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-己二醇 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基)二甲基甲醇
  参考文献：
  名称：

  Tamibarotene（AM80）的新型1,4-二芳基-1,2,3-三唑类视黄醇类似物的设计，合成和抗癌生物学评估

  摘要：

  我们在这里报告的设计和合成通过点击化学的十二种新的他米巴罗汀（AM80）的三唑类视黄醇类似物及其对六种癌细胞系（HL60，K562、786，HT29，MCF7和PC3）的抗癌活性的评估。在合成的化合物中，有两种对实体瘤细胞的功效比他米巴罗汀强，其中一种对HL60细胞的功效与他米巴罗汀相似。这项工作中报道的类维生素A药他米巴罗汀（AM80）中酰胺基团与1,2,3-三唑核之间的生物立体交换是产生有用的抗癌化合物的有效策略。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20170119

文献信息

• Synthesis and evaluation of synthetic retinoid derivatives as inducers of stem cell differentiation
  作者：Victoria B. Christie、Jonathan H. Barnard、Andrei S. Batsanov、Caroline E. Bridgens、Emily B. Cartmell、Jonathan C. Collings、Daniel J. Maltman、Christopher P. F. Redfern、Todd B. Marder、Stefan Przyborski、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/b808574a

  日期：——

  subsequently its biological activity. To address this source of variability, synthetic retinoid analogues have been designed and synthesised that retain stability during use and maintain biological function in comparison to ATRA. It is also shown that subtle modifications to the structure of the synthetic retinoid compound impacts significantly on biological activity, as when exposed to cultured human pluripotent

  全反式维甲酸（ATRA）及其相关类似物是神经系统发育过程中细胞分化和功能的重要介体。众所周知，ATRA可以诱导人多能干细胞分化为神经组织。然而，并不总是意识到，ATRA在溶液中时高度易受异构化的影响，这会影响ATRA的有效浓度并进而影响其生物学活性。为了解决这种可变性的来源，已经设计并合成了合成类维生素A类似物，与ATRA相比，它们在使用过程中保持稳定性并保持生物学功能。还表明，对合成类维生素A化合物的结构进行细微修饰会显着影响其生物活性，当暴露于培养的人多能干细胞时，合成类维生素A 4-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4a（对位异构体）诱导神经分化类似于ATRA。相反，暴露于合成类视黄醇3-（5,5,8,8-四甲基-5,6,7,8-四氢萘-2-基乙炔基）苯甲酸4b（元异构体）的干细胞产生的神经元很少。和大量的上皮样细胞。用于此类合成类维生素A化合物的
• Retinoid compounds and their use
  申请人：Reinnervate Limited

  公开号：US08293803B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The invention relates to retinoid compounds of the formula (I): wherein V is a hydrophobic group; W is a non-polyenic linker; and X is a polar group comprising a hydrogen bond donor; or a salt thereof, and to the use of such compounds in the control of cell differentiation.

  该发明涉及公式（I）的视黄醇类化合物：其中V是疏水基团；W是非多烯链连接物；X是包含氢键给体的极性基团；或其盐，并且涉及在细胞分化控制中使用这类化合物。
• 2,4-pentadienoic acid derivatives having retinoid-like biological
  申请人：Allergan

  公开号：US05675033A1

  公开（公告）日：1997-10-07

  Compounds of Formula 1 ##STR1## wherein Z is selected from the group consisting of the radicals shown in Formula 2 and in Formula 3, ##STR2## Y is cycloalkyl or cycloalkenyl of 3 to 8 carbons optionally substituted with one or two R.sub.4 groups, or Y is selected from phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, oxazolyl, and imidazolyl, said groups being optionally substituted with one or two R.sub.4 groups, the divalent Y radical being substituted by the Z and --CR.sub.1 .dbd.CR.sub.1 --CR.sub.1 .dbd.CR.sub.1 groups on adjacent carbons; X is S, O, or NR.sub.5 ; n is 1 or 2; R.sub.1 and R.sub.2 independently are H, lower alkyl or fluoroalkyl; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, Cl or Br; R.sub.4 is lower alkyl, fluoroalkyl or halogen; R.sub.5 is H or lower alkyl, and B is hydrogen, COOH or a pharmaceutically acceptable salt thereof, COOR.sub.8, CONR.sub.9 R.sub.10, --CH.sub.2 OH, CH.sub.2 OR.sub.11, CH.sub.2 OCOR.sub.11, CHO, CH(OR.sub.12).sub.2, CHOR.sub.13 O, --COR.sub.7, CR.sub.7 (OR.sub.12).sub.2, CR.sub.7 OR.sub.13 O, or tri-lower alkylsilyl, where R.sub.7 is an alkyl, cycloalkyl or alkenyl group containing 1 to 5 carbons, R.sub.8 is an alkyl group of 1 to 10 carbons, a cycloalkyl group of 5 to 10 carbons or trimethylsilylalkyl where the alkyl group has 1 to 10 carbons, or R.sub.8 is phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.9 and R.sub.10 independently are hydrogen, an alkyl group of 1 to 10 carbons, or a cycloalkyl group of 5-10 carbons, or phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.11 is lower alkyl, phenyl or lower alkylphenyl, R.sub.12 is lower alkyl, and R.sub.13 is divalent alkyl radical of 2-5 carbons, have retinoid like biological activity.

  化学式为1的化合物其中Z从化学式2和化学式3所示的基团中选取，Y为具有3到8个碳原子的环烷基或环烯基，可选地取代一个或两个R4基团，或者Y选自苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、吡唑基、噁唑基和咪唑基，所述基团可选地取代一个或两个R4基团，双价的Y基团被相邻碳原子上的Z和--CR1=CR1--CR1=CR1基团所取代；X为S、O或NR5；n为1或2；R1和R2分别为H、低碳基或氟代碳基；R3为氢、低碳基、Cl或Br；R4为低碳基、氟代碳基或卤素；R5为H或低碳基；B为氢、COOH或其药学上可接受的盐、COOR8、CONR9R10、--CH2OH、CH2OR11、CH2OCOR11、CHO、CH(OR12)2、CHOR13O、--COR7、CR7(OR12)2、CR7OR13O或三低碳基硅烷基，其中R7为含有1到5个碳原子的烷基、环烷基或烯基，R8为1到10个碳原子的烷基、5到10个碳原子的环烷基或三甲基硅基烷基，其中烷基含有1到10个碳原子，或R8为苯基或低碳基苯基，R9和R10独立地为氢、1到10个碳原子的烷基、5-10个碳原子的环烷基、苯基或低碳基苯基，R11为低碳基、苯基或低碳基苯基，R12为低碳基，R13为2-5个碳原子的双价烷基基团，具有类视黄醇的生物活性。
• RETINOID COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Przyborski Stefan

  公开号：US20100093088A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention relates to retinoid compounds of the formula (I): wherein V is a hydrophobic group; W is a non-polyenic linker; and X is a polar group comprising a hydrogen bond donor; or a salt thereof, and to the use of such compounds in the control of cell differentiation.

  本发明涉及公式（I）的视黄醇类化合物：其中，V是疏水基团；W是非多烯链连接剂；X是极性基团，包括一个氢键供体；或其盐，以及在细胞分化控制中使用此类化合物。
• Synthesis of arotinoid acid and temarotene using mixed (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene as precursor
  作者：Palimécio G. Guerrero、Paulo R. de Oliveira、Adriano C.M. Baroni、Francisco A. Marques、Ricardo Labes、Gabriela R. Hurtado、Miguel J. Dabdoub

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.092

  日期：2012.9

  An efficient and novel total synthesis of the two bioactive retinoids temarotene and arotinoid acid (TTNPB) is described. The key steps in this process include the regio and stereoselective hydrotelluration of thioacetylene 9 and Te/Li transmetalation of mixed (Z)-1,2-bis(organylchalcogene)-1-alkene (Z)-3. The subsequent reaction involving the beta-phenylthio vinyl lithiated intermediate 10 with dimethyl sulfate gave the (E)-vinyl sulfide 11. The Ni+2 cross-coupling of 11 with the corresponding phenylzinc bromide and p-oxazoline phenylzinc bromide 12 afforded the respective temarotene 2 and retinoid-oxazoline substituted 13. Finally, compound 13 was deprotected with HCl to furnish arotinoid acid (TTNPB) 1. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.