(1S,2R)-(1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 871821-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-(1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-yl-carbamate；tert-Butyl-(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-yl-carbamate；tert-butyl N-[(2S,3R)-1-hydroxy-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-yl]carbamate
• CAS: 871821-07-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: NCVXREWZTNCAEI-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四氮唑 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,5R,4E)-2-palmitamido-3-hydroxyoctadec-4-enyl (7-diethylaminocoumarin-4-yl)methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2011056599A3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-((R)-1-hydroxyallyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2R)-(1-hydroxymethyl-2-methoxymethoxy-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CAGED CERAMIDE-1-PHOSPHATE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE CÉRAMIDE-1-PHOSPHATE BLOQUÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2011056599A3

文献信息

• Caged Ceramide 1-Phosphate Analogues: Synthesis and Properties
  作者：Ravi S. Lankalapalli、Alberto Ouro、Lide Arana、Antonio Gómez-Muñoz、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo902076w

  日期：2009.11.20

  phosphate analogues bearing 7-(diethylamino)coumarin (DECM) and 4-bromo-5-hydroxy-2-nitrobenzhydryl (BHNB) groups in a photolabile ester bond were synthesized. The ability of the “caged” ceramide 1-phosphate analogues to release the bioactive parent molecule upon irradiation at 400−500 nm was demonstrated by stimulation of macrophage cell proliferation.

  合成了在光不稳定酯键中带有 7-(二乙氨基) 香豆素 (DECM) 和 4-溴-5-羟基-2-硝基二苯甲基 (BHNB) 基团的鞘脂磷酸酯类似物。通过刺激巨噬细胞增殖证明了“笼养”神经酰胺 1-磷酸类似物在 400-500 nm 照射下释放生物活性母体分子的能力。
• Total Synthesis of (−)-Balanol, All Stereoisomers, TheirN-Tosyl Analogues, and Fully Protected Ophiocordin: An Easy Route to Hexahydroazepine Cores from Garner Aldehydes
  作者：Ajay Kumar Srivastava、Gautam Panda

  DOI：10.1002/chem.200701991

  日期：2008.5.19

  (-)-balanol and all of its stereoisomers starting from easily available Garner aldehydes are described. Diastereoselective Grignard reactions on Garner aldehydes and ring-closing metatheses are the key steps for the construction of hexahydroazepine subunits. The benzophenone subunits were constructed through coupling of suitably functionalized aromatic aldehyde and bromo components. The synthetic route

  描述了从容易获得的加纳醛开始的（-）-巴拉醇及其所有立体异构体的总合成。加纳醛和闭环易位的非对映选择性格氏反应是构建六氢氮杂亚基亚基的关键步骤。二苯甲酮亚基通过适当官能化的芳族醛和溴组分的偶联而构建。合成途径构成了方便且可扩展的反应序列，以产生所有的巴拉诺尔立体异构体。进一步探索了该方法用于合成Balanol和完全保护的ophiocordin的N-甲苯磺酰基类似物的方法。
• Caged Ceramide-1-Phosphate Derivatives
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US20120238018A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention relates to novel caged ceramide 1-phosphate (C1P) and the method of using them for delivering C 1 P intracellularly in vitro and in vivo, for research and therapeutic purposes.

  本发明涉及一种新型笼状鞘氨醇1-磷酸酯（C1P）及其在体外和体内内向细胞内输送C1P的方法，用于研究和治疗目的。
• Caged ceramide-1-phosphate derivatives
  申请人：Bittman Robert

  公开号：US09359389B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  The invention relates to novel caged ceramide 1-phosphate (C1P), caged ceramide 1-phosphate derivatives(C1P), and the method of using them for delivering C1P intracellularly in vitro and in vivo, for research and therapeutic purposes. Therapeutic purposes include treatment of diseases associated with cell death, such as neurodegerative diseases, including Alzheimer's disease. The disclosed compositions may also be used for wound healing.

  本发明涉及一种新型的笼状鞘氨醇1-磷酸酯（C1P），笼状鞘氨醇1-磷酸酯衍生物（C1P）及其使用方法，用于体外和体内递送C1P，以进行研究和治疗目的。治疗目的包括治疗与细胞死亡有关的疾病，如神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病。所披露的组合物还可用于伤口愈合。
• US9359389B2
  申请人：——

  公开号：US9359389B2

  公开（公告）日：2016-06-07