tert-butyl 3-[5-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate | 847448-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-[5-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 847448-88-8
• 化学式: C₂₉H₂₇N₃O₅S
• 分子量: 529.616
• InChiKey: QSELNTZYCIPVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-[5-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到[5-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-1H-imidazol-2-yl](1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 9.91h， 生成 tert-butyl 3-[5-(benzo[b]thiophene-3-carbonyl)-1-ethoxymethyl-1H-imidazole-2-carbonyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同羰基托前汀衍生物的合成

  摘要：

  已知 Homocarbonyltopsentines I 在体内表现出有趣的抗炎活性。为了研究杂环在调节其活性中的作用，一些类似物将吲哚替换为取代的吲哚或生物等排杂环，例如吡咯并[2,3-b]吡啶、苯并[b]噻吩和吡啶被合成了。该合成基于三碘咪唑 1 上的选择性卤素-金属交换以及随后添加到甲酰化杂环上。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834905