1-azido-3-(n-octadecyloxy)benzene | 1361992-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-3-(n-octadecyloxy)benzene
• 英文别名: 1-azido-3-octadecoxybenzene
• CAS: 1361992-64-4
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O
• 分子量: 387.609
• InChiKey: MRNGSSPNAUGFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 、 1-azido-3-(n-octadecyloxy)benzene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到4-[3,5-Bis[1-(3-octadecoxyphenyl)triazol-4-yl]phenyl]-1-(3-octadecoxyphenyl)triazole
  参考文献：
  名称：

  通过调节侧基之间的非共价相互作用，调节固-液界面上刚性“点击”树枝状聚合物的自组装。

  摘要：

  配备外围烷基或羧酸基团以分别参与范德华力和氢键相互作用的第一代聚三唑-亚苯基树枝状聚合物，在固液界面处组装成不同的二维纳米结构，如高决议STM调查。

  DOI：

  10.1039/c1cc13099d
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-3-(n-octadecyloxy) benzene 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1-azido-3-(n-octadecyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节侧基之间的非共价相互作用，调节固-液界面上刚性“点击”树枝状聚合物的自组装。

  摘要：

  配备外围烷基或羧酸基团以分别参与范德华力和氢键相互作用的第一代聚三唑-亚苯基树枝状聚合物，在固液界面处组装成不同的二维纳米结构，如高决议STM调查。

  DOI：

  10.1039/c1cc13099d

文献信息

• Anticancer Evaluation of Tris(triazolyl)triazine Derivatives Generated via Click Chemistry
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour、A. A. Nayl、R. A. Elkhashab、Farouk M. E. Abdel-Megeid、Mamdouh M. Ali

  DOI：10.1071/ch16006

  日期：——

  Click chemistry has been utilised for the preparation of new tris(triazolyl)triazines containing aliphatic and polar side chains through coupling of 2,4,6-triethynyl-[1,3,5]triazines, which possess free terminal alkyne moieties with substituted aromatic azides. The cytotoxic activity and in vitro anticancer potential of the newly synthesised compounds have been evaluated against seven human cancer cell lines including liver HepG2, breast MCF-7, lung A549, acute myeloid leukemia HL-60, colon HCT116, and prostate PC3 cancer cell lines in addition to human normal melanocyte, HFB4. The results revealed that all the compounds did not exhibit any activity against A549, HL-60, and PC3. However compound G2 was effective against MCF-7 and HepG2 cancer cell lines. On the other hand, compound G1a exhibited higher potency against MCF-7 and HepG2 cells with no toxicity on normal cells in comparison with the standard drug doxorubicin.

  通过将 2,4,6-三炔基-[1,3,5]三嗪与取代的芳香叠氮化物偶联，利用点击化学法制备了含有脂肪族和极性侧链的新型三（三唑基）三嗪。除了人类正常黑色素细胞 HFB4 外，还评估了新合成化合物对七种人类癌细胞系的细胞毒性活性和体外抗癌潜力，包括肝癌 HepG2、乳腺癌 MCF-7、肺癌 A549、急性髓性白血病 HL-60、结肠癌 HCT116 和前列腺癌 PC3 癌细胞系。研究结果表明，所有化合物对 A549、HL-60 和 PC3 均无活性。但化合物 G2 对 MCF-7 和 HepG2 癌细胞株有效。另一方面，与标准药物多柔比星相比，化合物 G1a 对 MCF-7 和 HepG2 细胞表现出更高的效力，对正常细胞无毒性。