methyl 4-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-rhamnopyranoside | 756498-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-rhamnopyranoside
• CAS: 756498-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: PHLSHRKRGDPPCA-IGZUXUIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 乙酸肼 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (3-O-allyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->2)-[(2,3-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranosyl)-(1->3)]-4-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-鼠李糖支链四糖的合成，丁香假单胞菌PV的O链重复单元。丁香科435。

  摘要：

  d-鼠李糖支链四糖的首次合成，对应于丁香假单胞菌pv的O链重复单元。cerasi 435，因为报道了甲基糖苷。所使用的方法基于适当的构建基的合成，即甲基3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖苷，然后将其转化为糖基受体和两个不同的保护基糖基三氯乙酰亚胺供体。这三种化合物的连续偶联提供了目标寡糖。所报道的合成对于进行重复单元的低聚反应也是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 、 palladium dichloride 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-鼠李糖支链四糖的合成，丁香假单胞菌PV的O链重复单元。丁香科435。

  摘要：

  d-鼠李糖支链四糖的首次合成，对应于丁香假单胞菌pv的O链重复单元。cerasi 435，因为报道了甲基糖苷。所使用的方法基于适当的构建基的合成，即甲基3-O-烯丙基-4-O-苯甲酰基-α-D-鼠李糖吡喃糖苷，然后将其转化为糖基受体和两个不同的保护基糖基三氯乙酰亚胺供体。这三种化合物的连续偶联提供了目标寡糖。所报道的合成对于进行重复单元的低聚反应也是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.010