tert-butyl N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N4-(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-pentyl)-L-asparaginate | 877128-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N4-(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-pentyl)-L-asparaginate
• 英文别名: PQ-coupled Fmoc-L-aspartic acid tert-butyl ester
• CAS: 877128-83-1
• 化学式: C₃₈H₄₄N₄O₆
• 分子量: 652.791
• InChiKey: AELXJZFWUZRRJE-RULBIBMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  127.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N4-(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-pentyl)-L-asparaginate 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 D-arginyl-N4-(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]pentyl)-L-asparagine trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid, dipeptide and pseudodipeptide conjugates of ring-substituted 8-aminoquinolines: Synthesis and evaluation of anti-infective, β-haematin inhibition and cytotoxic activities

  摘要：

  Three new series of 8-aminoquinolines with modifications in the side-chain by conjugation with amino acids, dipeptides and pseudodipeptides have been synthesized. The synthesized compounds were tested for in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive and chloroquine-resistant Plasmodium falciparum strains, in vitro cytotoxicity in mammalian kidney cells (Vero), in vitro antileishmanial activity against Leishmania donovani, in vitro antimicrobial activity and in vitro inhibition of beta-haematin formation. The promising compounds were also evaluated for in vivo blood-schizontocidal antimalarial activity against Plasmodium berghei infected mice. The analogues 55 and 101 produced highest antimalarial activities, in vitro. Analogues 52 and 59 exhibited promising antileishmanial and broad spectrum of antifungal activities, respectively. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  primaquine hydrochloride 、 FmocAsp(OBt)OBu^t 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 tert-butyl N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N4-(4-[(6-methoxyquinolin-8-yl)amino]-pentyl)-L-asparaginate
  参考文献：
  名称：

  Chloroquine combination drugs and methods for their synthesis

  摘要：

  这项发明揭示了氯喹偶联活性药剂的组合物，包括其制备方法。先前的技术已经表明，以足够高浓度给予氯喹作为游离药物，可以增强细胞内体内各种药剂从细胞内体释放到细胞质中。这些组合物的目的是在传递活性药剂的相同部位提供受控量的氯喹，从而减少所需的总剂量。这些组合物包括将氯喹物质直接或通过各种药用载体物质偶联到活性药剂。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以产生治疗效果的物质。这些组合物还可以包括用于携带和释放活性药剂以用于治疗或其他医疗用途的生物可降解连接。该发明还揭示了与靶向分子偶联的载体组合物，用于将氯喹物质和活性药剂定位传递到它们的作用部位。

  公开号：

  US20070060499A1