3β-Hydroxy-5α-androstanon-(17)-hydrazon | 10481-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-5α-androstanon-(17)-hydrazon
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-hydrazinylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 10481-80-8
• 化学式: C₁₉H₃₂N₂O
• 分子量: 304.476
• InChiKey: JMBJWQVSQZGGFA-LUJOEAJASA-N

物化性质

• 熔点：
  184-189 °C
• 沸点：
  448.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5α-androstanon-(17)-hydrazon 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3β,5α)-17-(4’-fluorophenyl)androst-16-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stille和Suzuki交叉偶联反应作为修饰骨架的C-17的通用工具–综合研究

  摘要：

  本文中，我们报告了甾体乙烯基（假）卤化物与不同的硼酸和三丁基锡有机基的Stille和Suzuki交叉偶联的比较研究。此外，我们研究了那些交叉偶联反应的“逆向”情况，即类固醇乙烯基松香烷硼烷或三丁基锡类固醇与各种溴化物的反应。两种方法的发展都允许在类固醇骨架的C-17处引入不同的残基，从而提供了广泛的类固醇类似物的途径，这对于生物学筛选或天然产物合成非常重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601289
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 3β-Hydroxy-5α-androstanon-(17)-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种醋酸阿比特龙还原杂质及其制备方法，该杂质为17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基，其制备方法包括以下步骤：以去氢表雄酮作为起始物料，用钯碳催化氢化得到(3β)‑3‑羟基‑17‑甾酮，然后用水合肼反应得到17‑亚肼基‑雄甾‑3β‑醇，碘取代得到17‑碘‑雄甾‑3β‑醇，钯催化下与硼烷试剂反应得到17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑醇，醋酸酐乙酰化得到醋酸阿比特龙还原杂质17‑（3‑吡啶基）雄甾‑3β‑乙酰氧基。

  公开号：

  CN107236015A

文献信息

• Studies on Steroidal Compounds. X. Preparation of 17β-Chloro Steroids.
  作者：Hiromu Mori、Kiyoshi Tsuneda

  DOI：10.1248/cpb.11.1413

  日期：——

  17β-Chloro-5α-androstan-3β-ol (VII) and 17β-chloro-5α-androstan-3-one (VI) were prepared. 3β-Hydroxy-5α-androstan-17-one hydrazone (II) was treated with N-chlorosuccinimide in pyridine to give 17-chloro-5α-androst-16-en-3β-ol (IVa), which on hydrogenation with 5% palladium charcoal afforded VII. The chromium trioxide oxidation of VII gave VI. Some observations concerning 17-bromo and 17-iodo compounds (IVb and III) were also written.

  17β-氯-5α-雄甾-3β-醇 (VII) 和 17β-氯-5α-雄甾-3酮 (VI) 已被制备。3β-羟基-5α-雄甾-17-酮肼亚胺 (II) 在吡啶中与N-氯丁烯酰亚胺反应，生成17-氯-5α-雄甾-16-烯-3β-醇 (IVa)，该化合物经过5%钯炭的氢化反应得到VII。VII的铬酸盐氧化反应生成VI。还对17-溴化和17-碘化化合物 (IVb 和 III) 进行了相关观察。
• Synthesis and bioevaluation of novel steroidal isatin conjugates derived from epiandrosterone/androsterone
  作者：Shaoyong Ke、Zhigang Zhang、Manli Liu、Wei Fang、Daye Huang、Zhongyi Wan、Ronghua Zhou、Kaimei Wang、Liqiao Shi

  DOI：10.1080/14756366.2019.1659790

  日期：2019.1.1

  which have been demonstrated to exhibit broad biological functions, and have also attracted increasing interest from bioorganic and pharmaceutical researches. In order to develop novel chemical entities as potential cytotoxic agents, a series of steroidal isatin conjugations derived from epiandrosterone and androsterone were efficiently prepared and characterized, and all these obtained compounds were

  类固醇是在自然界中广泛分布的天然产物类别，已被证明具有广泛的生物学功能，并且也引起了生物有机和药物研究的日益增长的兴趣。为了开发新的化学实体作为潜在的细胞毒性剂，有效地制备和表征了一系列衍生自表雄甾酮和雄甾酮的甾体类靛红缀合物，并筛选了所有这些化合物的潜在细胞毒活性。初步的生物测定表明，与5-氟尿嘧啶（5-FU）相比，大多数新合成的化合物对人胃癌（SGC-7901），黑素瘤（A875）和肝细胞肝癌（HepG2）细胞系均具有良好的细胞毒活性，
• Synthesis, Characterization, and Biological Properties of Steroidal Ruthenium(II) and Iridium(III) Complexes Based on the Androst-16-en-3-ol Framework
  作者：Vanessa Koch、Anna Meschkov、Wolfram Feuerstein、Juliana Pfeifer、Olaf Fuhr、Martin Nieger、Ute Schepers、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b02402

  日期：2019.12.2

  novel cyclometalated ruthenium(II) and iridium(III) complexes with a steroidal backbone based on androsterone were synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. Their cytotoxic properties in RT112 and RT112 cP (cisplatin-resistant) cell lines as well as in MCF7 and somatic fibroblasts were compared with those of the corresponding nonsteroidal complexes and the noncyclometalated

  合成了一系列基于雄甾酮的具有甾体骨架的新型环金属化钌（II）和铱（III）配合物，并通过NMR光谱和X射线晶体学进行了表征。比较了它们在RT112和RT112 cP（顺铂耐药）细胞系以及MCF7和体细胞成纤维细胞中的细胞毒性，并与相应的非甾体复合物和非环金属化吡啶基复合物以及顺铂作了比较。所有类固醇复合物在RT112 cP细胞中的活性均高于顺铂，因此基于5c的环金属化吡啶基苯基复合物显示出高细胞毒性，同时保持了0.33和0.50的低抗性因子。
• Microbiological Hydroxylation of Some Epoxy Steroids by the Fungus <i>Mucor Plumbeus</i>
  作者：Khalid O. Alfooty

  DOI：10.3184/030823408x320665

  日期：2008.6

  preparation of epoxy steroids derived from testosterone, dehydroisoandrosterone and epiandrosterone using m-chloroperbenzoic acid and their biotransformation by the fungus Mucor plumbeus is described. The results reveal an effect of the epoxide on the biotransformation.

  描述了使用间氯过苯甲酸从睾酮、脱氢异雄酮和表雄酮衍生的环氧类固醇的制备及其通过真菌毛霉菌的生物转化。结果揭示了环氧化物对生物转化的影响。
• 含靛红单元的甾体衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：湖北省生物农药工程研究中心

  公开号：CN109762044B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明提供了一种含靛红单元的甾体衍生物及其制备方法和用途。该含靛红单元的甾体衍生物结构式如式I所示：该化合物的制备方法，包括1)以化合物表雄酮或者雄酮为起始原料，与水合肼发生脱水反应得到中间体；2)中间体在溶剂中与取代靛红3进行缩合反应，得到R1为H的第一种目标化合物；3)将R1为H的第一种目标化合物与结构式为R1Cl的氯化物在溶剂中发生酯化反应，得到R1为CH3CO、CH3CH2CO、CH3SO2或PhCO的第二种目标化合物。该类化合物可作为替代产品用于制备新型抗癌药物的活性成分。