2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid | 128565-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
• CAS: 128565-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₅O₉P
• 分子量: 419.288
• InChiKey: MEBAJBUZUFFNKL-NRJACJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  212.37
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-phosphorimidazolide 、 乳酸 生成 2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SAWAI, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 692-696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divalent Metal Ion-Mediated Phosphodiester Bond Formation from Adenosine-5′-phosphorimidazolide with Glycolic Acid or Lactic Acid in Aqueous Solution. A Nonenzymatic Model Reaction for Nucleotidyl Transfer
  作者：Hiroaki Sawai

  DOI：10.1246/bcsj.63.692

  日期：1990.3

  Some divalent metal ions mediated in phosphodiester bond formation from adenosione-5′-phosphorimidazolide (ImpA) and glycolic acid or lactic acid giving glycolyl adenylate or lactyl adenylate. The effect of divalent metal ions on this reaction was in the order: Pb2+>Ni2+>Co2+>Zn2+>Cu2+>Mn2+>Ca2+>Mg2+>none>Hg2+. The metal ions promoted the reaction orienting the substrates and increasing the nucleophilicity

  一些二价金属离子介导了 5'-磷酸咪唑腺苷 (ImpA) 和乙醇酸或乳酸形成磷酸二酯键，生成乙醇酰腺苷酸或乳酰腺苷酸。二价金属离子对该反应的影响顺序为：Pb2+>Ni2+>Co2+>Zn2+>Cu2+>Mn2+>Ca2+>Mg2+>无>Hg2+。金属离子通过配位促进了反应，使底物取向并增加了α-羟基酸羟基的亲核性。另一方面，在金属离子存在下，ImpA 和 3-羟基丙酸或 4-羟基丁酸很少或没有形成磷酸二酯键。