methyl rac-(5Z,8Z,11Z,14Z)-16-benzoyloxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate | 449754-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl rac-(5Z,8Z,11Z,14Z)-16-benzoyloxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
• CAS: 449754-00-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: NRCJXXQBEYLADJ-HQQCTVIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rac-(5Z,8Z,11Z,14Z)-16-benzoyloxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate 在 lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 16S‑HETE
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x
• 作为产物：
  描述：

  rac-10-(benzoyloxy)tetradeca-2,5,8-triyn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl rac-(5Z,8Z,11Z,14Z)-16-benzoyloxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  一种简单的制备（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基二十碳五烯酸5,8,11,14-丁烯酸对映体和相应的14,15-脱氢类似物的方法：16-羟基的作用脂氧合酶反应。

  摘要：

  （5Z，8Z，11Z，13E）-15-羟基-5,8,11,13-二十碳四烯酸（15-HETE）不能被花生四烯酸15-脂氧合酶氧化，原因有两个：（i）它包含一个靠近其甲基末端的亲水性OH-基团；（ii）在C（13）处缺少双烯丙基亚甲基。我们合成了外消旋（5Z，8Z，11Z，14Z）-16-羟基-5,8,11,14-二十碳四烯酸（16-HETE），其中仍然含有双烯丙基C（13），分离出对映异构体，光学纯度为> 99％并测试它们作为5-和15-脂氧合酶的底物。我们的合成途径基于聚乙炔前体的立体定向加氢，除16-HETE外，还产生了大量（30％）14,15-dehydro-16-HETE。当测试16-HETE作为脂氧合酶底物时，我们发现大豆15-脂氧合酶和重组人5-脂氧合酶能很好地氧合。反应产物的分析表明在两种酶的活性位点上类似花生四烯酸的排列。相比之下，大豆脂氧合酶的16-HETE甲酯氧合的产物

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00024-x