methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propanoate | 76474-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propionate；3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；3-(2,3,4-Trimethoxy-phenyl)-propionsaeure-methylester
• CAS: 76474-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• mdl: MFCD12972291
• 分子量: 254.283
• InChiKey: JFUBMKLEKJPBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propanoate 在 1,2-丙二醇 、 硫酸 、 碘 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6,7-dimethoxy-3,3-dimethylindan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Core Structure of Acutumine

  摘要：

  The tricyclic core of the bioactive natural product acutumine has been synthesized. Key steps include an oxidative phenolic coupling to form a masked o-benzoquinone, an anionic oxy-Cope rearrangement to construct an all-carbon quaternary center, and a Michael-type cyclization to form an amine-bearing quaternary carbon. The target compound exists in solution as an enol, in contrast to related compounds that are ketones. A model explaining these observations is presented.

  DOI：

  10.1021/ol050020b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 ammonium formate 、 silica gel 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以95%的产率得到methyl 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  聚焦微波辐射固相支持的绿色合成取代的肉桂酸酯†

  摘要：

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690049

文献信息

• Manske; Ledingham; Holmes, Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 100,102
  作者：Manske、Ledingham、Holmes

  DOI：——

  日期：——
• Solid-Supported Green Synthesis of Substituted Hydrocinnamic Esters by Focused Microwave Irradiation
  作者：Vinod Kumar、Anuj Sharma、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/hlca.200690049

  日期：2006.3

  An efficient chemoselective hydrogenation protocol for substituted cinnamic esters is developed for the synthesis in quantitative yield of corresponding bioactive dihydrocinnamic esters with solid-supported palladium chloride/ammonium formate (cat.) in HCOOH/H2O 1 : 2 as a hydrogenating agent under focused-microwave irradiation for 10 min.

  开发了一种有效的取代肉桂酸酯的化学选择性氢化方案，用于以定量产率合成相应的生物活性二氢肉桂酸酯，其中在固相负载下，在HCOOH / H 2 O 1：2中加氢氯化钯/甲酸铵（cat。）作为氢化剂。 -微波照射10分钟。
• Synthesis of the Core Structure of Acutumine
  作者：Matthew D. Reeder、G. S. C. Srikanth、Spencer B. Jones、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/ol050020b

  日期：2005.3.1

  The tricyclic core of the bioactive natural product acutumine has been synthesized. Key steps include an oxidative phenolic coupling to form a masked o-benzoquinone, an anionic oxy-Cope rearrangement to construct an all-carbon quaternary center, and a Michael-type cyclization to form an amine-bearing quaternary carbon. The target compound exists in solution as an enol, in contrast to related compounds that are ketones. A model explaining these observations is presented.