1-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole | 1222131-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-4-(4-methylphenyl)triazole
• CAS: 1222131-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: HKVXJNZVQXJUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4-(4-methyl-2-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑指示的C–H活化对钯催化的芳烃硝化

  摘要：

  摘要 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。 以Pd（OAc）2为催化剂，NaNO 2为硝化源，描述了一种有效的钯催化的1,4-二取代1,2,3-三唑的钯选择性区域硝化反应，具有良好的官能团相容性。含硝基的1,2,3-三唑的收率好至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561951
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 sodium azide 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-(p-tolyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在SBA-15中结合乙二胺和离子液体官能团：串联Cu–AAC反应的有希望的催化对

  摘要：

  该论文公开了一种先进的非均相催化剂的组装和表征，该催化剂被配制为[电子邮件保护] / PrEn / ImPF 6。它基于介孔二氧化硅SBA-15骨架，该骨架带有负载的乙二胺/ CuI络合物和共价锚定的咪唑/ PF 6离子液体。从不同的底物对开始，该催化剂成功地以串联方法应用于三唑合成：芳基卤化物和芳基乙炔（方法A），芳基硼酸和芳基乙炔（方法B）。[受电子邮件保护] / PrEn / ImPF 6催化剂显示出高活性（在优化的反应条件下，三唑产物的收率高达90％），高稳定性，并且由于其与PrEn官能团的牢固结合而没有明显的CuI浸出。因此，在这种新的合成方法中，催化剂可以循环使用几次（7–14个循环）。对于方法A和方法B，都开发了特定类型的绿色方法，并以高收率生产了有益的产品。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2017.07.006

文献信息

• CuO–NiO bimetallic nanoparticles supported on graphitic carbon nitride with enhanced catalytic performance for the synthesis of 1,2,3‐triazoles, bis‐1,2,3‐triazoles, and tetrazoles in parts per million level
  作者：Sushmita Gajurel、Binoyargha Dam、Mayank Bhushan、L. Robindro Singh、Amarta Kumar Pal

  DOI：10.1002/aoc.6524

  日期：2022.2

  catalyst-c), was synthesized, and their catalytic activity was examined. The synergistic interaction of one metal with the other on the surface of extremely stable graphitic carbon nitride has enhanced the catalytic performance in the synthesis of triazole, tetrazole, and bis-triazole derivatives to such a distinguished level (in ppm level), which a monometal fail to possess. The aforementioned statement

  CuCl 2 ·2H 2 O和NiCl 2 ·6H 2 O在石墨氮化碳的支持下形成高效、协同的双金属纳米催化剂CuO-NiO@gC 3 N 4。FT-IR、SEM、TEM-EDX、PXRD、RAMAN、TGA 和 XPS 被用作确认技术来确定其绝对形成的证据。Cu和Ni三种不同摩尔比的催化剂，即Cu 75 Ni 25 (Cu:Ni = 3:1;催化剂-a)、Cu 50 Ni 50 (Cu:Ni = 1:1;催化剂-b)，和 Ni 66 Cu 33(Ni:Cu = 2:1; 催化剂-c), 合成, 并检查它们的催化活性。在极其稳定的石墨氮化碳表面上一种金属与另一种金属的协同作用将三唑、四唑和双三唑衍生物的合成催化性能提高到如此显着的水平（以 ppm 为单位），这是一种单金属未能拥有。本文提供的单金属和双金属催化剂的催化活性数据支持了上述陈述。除此之外，良好的反应条件、叠氮化物的原位生成、广泛
• 一种含芳甲酰基1,2,3-三氮唑类配体的应用
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN106588787B

  公开（公告）日：2019-09-27

  本发明公开一种含芳甲酰基1,2,3‑三氮唑类配体及其制备方法，属于有机合成技术领域；本发明以易得的1,4‑二芳基‑1,2,3‑三氮唑和芳基甲醛为起始原料，在“钯/磷配体”体系催化下，通过碳‑碳偶联反应选择性地合成含芳甲酰基1,2,3‑三氮唑衍生物；所合成的含芳甲酰基1,2,3‑三氮唑衍生物同时含有1,2,3‑三唑环及羰基官能团结构单元，两官能团处于邻位，可作为过渡金属配体应用于催化反应，亦为药物的合成与修饰提供了新方法和新目标。
• Palladium-Catalyzed Acylation of Arenes by 1,2,3-Triazole-Directed C-H Activation
  作者：Fen Zhao、Zhen Chen、Yaowen Liu、Kai Xie、Yubo Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201601061

  日期：2016.12

  A facile and efficient method for the regioselective acylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles by using a Pd-catalyzed C–H bond-activation strategy with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and an aromatic aldehyde as the acyl source has been developed. This synthetic approach was applied to a wide range of substrates to generate various 1,2,3-triazole derivatives that contain the diaryl

  使用 Pd 催化的 C-H 键活化策略，以叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和芳香醛，一种简便有效的 1,4-二取代 1,2,3-三唑区域选择性酰化方法随着酰基源的开发。这种合成方法应用于广泛的底物，以生成各种含有二芳基酮支架的 1,2,3-三唑衍生物。
• Palladium-Catalyzed C–H Acylation of Arenes Directed by 1,2,3-Triazole
  作者：Yubo Jiang、Xinyuan Ma、Fen Zhao、Chunmei Han

  DOI：10.1055/s-0036-1588123

  日期：2017.4

  A highly efficient and facile method for the regioselective acylation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via palladium-catalyzed C–H bond activation was explored, using tert -butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant and aromatic aldehydes as the acyl sources. These transformations were applied to a wide range of substrates, generating various 1,2,3-triazoles bearing an diarylketone scaffold.

  探索了一种通过钯催化的 C-H 键活化区域选择性酰化 1,4-二取代 1,2,3-三唑的高效简便方法，使用叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂和芳香醛作为酰基来源。这些转化被应用于广泛的底物，产生各种带有二芳基酮支架的 1,2,3-三唑。
• A sustainable approach for efficient one‐pot synthesis of 1‐aryl 1,2,3‐triazoles using copper iodide supported on 3‐thionicotinyl‐urea‐modified magnetic nanoparticles in DES
  作者：Sogand Mirshafiee、Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.6255

  日期：2021.7

  copper(I) catalyst was synthesized by immobilizing of copper iodide on 3-thionicotinyl-urea-modified magnetic nanoparticles and characterized using a variety of analysis techniques. The catalytic activity of these nanoparticles was investigated in the one-pot three-component reaction of aryl halides, sodium azide, and terminal alkynes using choline chloride/PEG deep eutectic mixture as a green and recoverable

  通过将碘化铜固定在 3-亚硫锡基-脲修饰的磁性纳米粒子上，合成了一种高效且可回收的铜 (I) 催化剂，并使用多种分析技术对其进行表征。使用氯化胆碱/PEG 低共熔混合物作为绿色可回收溶剂，在芳基卤化物、叠氮化钠和末端炔烃的一锅三组分反应中研究了这些纳米颗粒的催化活性。聚乙二醇化的深共熔溶剂（DES）由于其良好的极性和溶解性，可以在反应过程中使极性和非极性反应物有效缔合，从而加速催化过程。以良好到极好的产率获得了一系列 1-芳基 1,2,3-三唑。