methyl (S)-2-((S)-2-amino-3-hydroxypropanamido)-3-phenylpropanoate | 52553-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((S)-2-amino-3-hydroxypropanamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: H-Ser-Phe-OMe；L-seryl-L-phenylalanine methyl ester；Ser-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 52553-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: WSVFUCRAUFPBDX-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((S)-2-amino-3-hydroxypropanamido)-3-phenylpropanoate 在 sodium periodate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (2S)-2-(2-hydroxy-2-(3-methyl-2,4-dioxothiazolidin-5-yl)acetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Site-Specific Chemical Modification of Peptide and Protein by Thiazolidinediones

  摘要：

  A direct aldol reaction employing 2,4-thiazolidinediones as nucleophilic donors was performed to modify peptides and protein under mild conditions. Various functional groups could be readily introduced into protein without conformation change.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00005
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-seryl-L-phenylalaninate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-amino-3-hydroxypropanamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的脱氢丙氨酸衍生物的共轭加成合成含硼和硅的氨基酸

  摘要：

  已经开发了一种用于脱氢丙氨酸衍生物的区域选择性硼氢化和氢化硅烷化的铜基催化技术。该方法引入了合成通用的硼和硅基团，同时对脱氢丙氨酸和脱氢肽进行催化抗马尔科夫尼科夫氢官能化，以合成带有非天然侧链的氨基酸和肽。获得的产物被方便地转化为有价值的非蛋白氨基酸结构单元，用于多肽合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500362

文献信息

• Synthesis of a New Cyclic Peptide, Pseudostellarin G
  作者：Boja Poojary、Harish Kumar、S. L. Belagali

  DOI：10.1515/znb-2004-0711

  日期：2004.7.1

  A new biologically active cyclic peptide, Pseudostellarin G was synthesized and the structure was established on the basis of analytical, IR, NMR and mass spectral data. The newly synthesized compound was screened for its antimicrobial and pharmacological activities.

  一种新的生物活性环肽Pseudostellarin G被合成，并基于分析、红外、核磁共振和质谱数据确定了其结构。新合成的化合物被筛选其抗微生物和药理活性。
• Native Serine Peptide Assembly – Scope and Utility
  作者：Michael C. Pirrung、Ryan S. Schreihans

  DOI：10.1002/ejoc.201601148

  日期：2016.12

  serine peptide assembly (SPA), which complements and contrasts with classic native chemical ligation (NCL). Advances in reagent-less peptide bond formation have been applied to serine (and serine models) and a range of C-terminal amino acids, including bulky residues that are not amenable to NCL. The particular appeal of SPA is preparative-scale segment condensations with zero racemization risk and

  这项工作开发了丝氨酸肽组装 (SPA)，它与经典的天然化学连接 (NCL) 形成了互补和对比。无试剂肽键形成方面的进展已应用于丝氨酸（和丝氨酸模型）和一系列 C 端氨基酸，包括不适合 NCL 的庞大残基。SPA 的特别吸引力在于具有零外消旋风险和有利的过程质量强度 (PMI) 的制备级段缩合。机理研究支持先前提出的通过初始酯交换步骤的反应途径。对有利于该途径的因素的理解依赖于硬-软酸碱理论，其中具有最大羰基正电荷的温和活化酯与羟基胺的反应性最强。
• Synthesis of Boron- and Silicon-Containing Amino Acids through Copper-Catalysed Conjugate Additions to Dehydroalanine Derivatives
  作者：Francesca Bartoccini、Silvia Bartolucci、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1002/ejoc.201500362

  日期：2015.5

  technique for the regioselective hydroboration and hydrosilylation of dehydroalanine derivatives has been developed. This method introduces synthetically versatile boron and silicon groups, while simultaneously performing a catalytic anti-Markovnikov hydrofunctionalization of dehydroalanines and dehydropeptides for the synthesis of amino acids and peptides bearing unnatural side-chains. The products obtained

  已经开发了一种用于脱氢丙氨酸衍生物的区域选择性硼氢化和氢化硅烷化的铜基催化技术。该方法引入了合成通用的硼和硅基团，同时对脱氢丙氨酸和脱氢肽进行催化抗马尔科夫尼科夫氢官能化，以合成带有非天然侧链的氨基酸和肽。获得的产物被方便地转化为有价值的非蛋白氨基酸结构单元，用于多肽合成。
• Concise Synthesis of 2,5-Diketopiperazines via Catalytic Hydroxy-Directed Peptide Bond Formations
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kaito Shinoda、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00195

  日期：2023.6.2

  concise synthesis of this type of DKPs through diboronic acid anhydride-catalyzed hydroxy-directed peptide bond formations. The sequential reactions in this report, which consist of three steps, an intermolecular catalytic condensation reaction in which water is the only byproduct, a simple deprotection of the nitrogen-protecting group, and an intramolecular cyclization, enabled the synthesis of functionalized

  具有羟甲基官能团的 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 是许多生物活性分子和功能材料中的必需结构。我们已经建立了一个简单的协议，用于通过二硼酸酐催化的羟基定向肽键形成简明合成此类 DKP。本报告中的连续反应由三个步骤组成，其中水是唯一的副产物的分子间催化缩合反应、氮保护基团的简单脱保护和分子内环化，使功能化 DKPs 的合成成为可能。无需任何中间纯化即可获得优异的产量。该协议的效用已通过合成天然产物、phomamide 和 Cyclo(Deala- l -Leu) 得到证明。
• Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers
  申请人：BIORESEARCH, INC.

  公开号：EP0727149A2

  公开（公告）日：1996-08-21

  Sweetness inhibitors which are substantially tasteless have been found to be bitter taste inhibitors or blockers. Conversely, bitter taste inhibitors which are substantially tasteless have been found to be sweet taste inhibitors or blockers.

  已发现基本上无味的甜味抑制剂是苦味抑制剂或阻断剂。反之，基本无味的苦味抑制剂被发现是甜味抑制剂或阻断剂。