3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 15431-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-methoxy-4-methyl-2-pyrrole；3-Methoxy-4-methyl-pyrrol-2-carbonsaeure-ethylester；3-methoxy-4-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 15431-57-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LWZPTZICYRZDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 209.5h， 生成 (S)-2-[2-({(R)-1-[5-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-amino)-acetylamino]-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到3-methoxy-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）的合成和肽结合特性。

  摘要：

  [结构：见正文]甲氧基吡咯氨基酸（MOPAS）已制备，并被引入具有发夹结构的小肽中。通过NMR滴定和X射线晶体结构分析研究了该模仿二肽β-链的杂环氨基酸的分子内和分子间结合特性。数据揭示了与肽β-折叠互补的氢键模式。

  DOI：

  10.1021/ol049855x

文献信息

• SUBSTITUTED [(5H-PYRROLO[2,1-c][1,4]BENZODIAZEPIN-11-YL)PIPERAZIN-1-YL]-2,2-DIMETHYLPROPANOIC ACID COMPOUNDS AS DUAL ACTIVITY H1 INVERSE AGONISTS/5-HT2A ANTAGONISTS
  申请人：CAMP Anne Marie

  公开号：US20120202797A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A dual H1/5-HT 2A receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一种双重H1/5-HT2A受体拮抗剂的公式、用途和制备方法被描述。
• Substituted [(5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-yl)piperazin-1-yl]-2,2-dimethylpropanoic acid compounds as dual activity H1 inverse agonists/5-HT2A antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08314092B2

  公开（公告）日：2012-11-20

  A dual H1/5-HT2A receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文描述了一种化学式为H1/5-HT2A双重受体拮抗剂的用途和制备方法。
• Ribo, Josep M.; Acero, Carles; Claret, Josep, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2269 - 2274
  作者：Ribo, Josep M.、Acero, Carles、Claret, Josep

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED [(5H-PYRROLO[2,1-c] [1,4]BENZODIAZEPIN-11-YL)PIPERAZIN-1-YL]-2,2-DIMETHYLPROPANOIC ACID COMPOUNDS AS DUAL ACTIVITY H1 INVERSE AGONISTS/5-HT2A ANTAGONISTS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2683719A1

  公开（公告）日：2014-01-15
• US8314092B2
  申请人：——

  公开号：US8314092B2

  公开（公告）日：2012-11-20