3-tert-butyl-2-oxa-1-adamantyl methanesulfonate | 247591-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-oxa-1-adamantyl methanesulfonate
• 英文别名: (3-tert-butyl-2-oxatricyclo[3.3.1.13,7]decan-1-yl) methanesulfonate
• CAS: 247591-82-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄S
• 分子量: 288.408
• InChiKey: NHNHCHDPJWWYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-oxa-1-adamantyl methanesulfonate 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到rac-7-tert-butylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  非常有效的他克林-石杉碱甲杂合体作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，体外药理学和分子模型，对治疗阿尔茨海默氏病具有潜在的意义。

  摘要：

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为

  DOI：

  10.1021/jm980620z
• 作为产物：
  描述：

  二环[3.3.1]壬-3,7-二酮 在 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-tert-butyl-2-oxa-1-adamantyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  非常有效的他克林-石杉碱甲杂合体作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，体外药理学和分子模型，对治疗阿尔茨海默氏病具有潜在的意义。

  摘要：

  已合成11种新的12-氨基-6,7,10,11-四氢-7，11-甲基环辛基[b]喹啉衍生物[他克林（THA）-石杉碱A杂种，rac-21-31]作为外消旋混合物并进行了测试作为乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂。对于苯环上未取代的衍生物，我们小组先前制备的9-乙基衍生物rac-20的活性最高。第9位的更大取代基导致活性较低的化合物，尽管其中某些化合物[9-异丙基（rac-22），9-烯丙基（rac-23）和9-苯基（rac-26）]表现出相似的活性THA。在位置1或3处被甲基或氟原子取代通常会导致活性更高的化合物。其中，对3-氟-9-甲基衍生物rac-28观察到最高的活性[比THA高约15倍，比（-）-石杉碱A高约9倍]。一些THA-石杉碱甲杂化物（rac-19，rac-20，rac-28和rac-30）的活性，通过使用微晶纤维素三乙酸酯通过手性中压液相色谱（手性MPLC）将其分离为对映体作为

  DOI：

  10.1021/jm980620z