D-phenylalanoyl-CoA | 229171-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: D-phenylalanoyl-CoA
• 英文别名: D-phenylalanyl-CoA；S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (2R)-2-amino-3-phenylpropanethioate
• CAS: 229171-32-8
• 化学式: C₃₀H₄₅N₈O₁₇P₃S
• 分子量: 914.718
• InChiKey: GGOOLELBJVBBGP-NHZRKUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  415
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-phenylalanoyl-CoA 、 丙二酰辅酶A-钠盐 在 乙二胺四乙酸 、 benzalacetone synthase 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以8.7%的产率得到(2'R,5R)-2',5-dibenzyl-4-hydroxy-1H,1'H-[3,3'-bipyrrole]-2,5'(2'H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Tetramic Acid Derivative Produced by a Plant Type-III Polyketide Synthase

  摘要：

  The tetramic acid (2,4-pyrrolidinedione) scaffold has been recognized as an important structural feature because of its mycotoxic, antibacterial, antiviral, and antioxidant activities. This important class of natural products is reportedly produced by the type-I polyketide synthase/nonribosomal peptide synthetase (PKS/NRPS) hybrid megaenzyme systems. In contrast, the benzalacetone synthase (BAS) from Rheum palmatum is a structurally simple, plant-specific type-III PKS that catalyzes the one-step decarboxylative condensation of malonyl-CoA with 4-coumaroyl-CoA. The type-III PKS exhibits unusually broad substrate specificity and notable catalytic versatility. Here we report that R. palmatum BAS efficiently produces a series of unnatural, novel tetramic acid derivatives by the condensation of malonyl-CoA with aminoacyl-CoA thioesters chemically synthesized from L- and D-amino acids. Remarkably, the novel tetramic acid dimer ID-S formed from D-phenylalanoyl-CoA showed moderate antiproliferative activity against murine leukemia P388 cells.

  DOI：

  10.1021/ja2006737
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 辅酶 A 在 recombinant coenzyme A ligase Pc₂₁g20650 from Penicillium chrysogenum 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 D-phenylalanoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  来自Penicillium chrysogenum的CoA连接酶催化的氨酰辅酶A合成

  摘要：

  辅酶 A 连接酶通过催化羧酸的活化在代谢中发挥重要作用。在这项研究中，我们描述了由产黄青霉 CoA 连接酶催化的氨酰辅酶 As (CoAs) 的合成。该酶接受中链脂肪酸作为最佳底物，但蛋白质氨基酸 l-苯丙氨酸和 l-酪氨酸，以及非蛋白质氨基酸 d-苯丙氨酸、d-酪氨酸和 (R)-和 ( S)-β-苯丙氨酸也被接受。在这些氨基酸中，(R)-β-苯丙氨酸的活性最高，形成 (R)-β-苯丙氨酰-CoA。同源模型表明丙氨酸 312 是活性位点腔的一部分，诱变 (A312G) 产生了一种变体，该变体对 β-苯丙氨酸和 d-α-苯丙氨酸具有更高的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.febslet.2011.02.018