[(3S,3aR,4S)-3-[[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-7-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-4-yl] acetate | 1219636-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(3S,3aR,4S)-3-[[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-7-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-4-yl] acetate
• CAS: 1219636-99-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: PPPKMRGYKWWDDF-PAXLWEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aR,4S)-3-[[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-7-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-4-yl] acetate 、 烯丙基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(1S,3S,3aR,4S,7aS)-4-acetoxy-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-1-(vinyl)-octahydroindene-7-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Otteliones A and B

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of otteliones A and B was accomplished. The key steps are radical cyclization of an alpha-iodoketone to construct the c/s-hydrindanone skeleton and Suzuki-Miyaura coupling to incorporate the aromatic group. (+)-Ottelione A was converted to (-)-ottelione B on treatment with NaOH in THF.

  DOI：

  10.1021/ol902776d
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,4S,7aS)-4-acetoxy-3-[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)benzyl]-octahydroindene-7-one 在 三甲基氯硅烷 、 lithium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到[(3S,3aR,4S)-3-[[4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-7-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydroinden-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Otteliones A and B

  摘要：

  Enantioselective total synthesis of otteliones A and B was accomplished. The key steps are radical cyclization of an alpha-iodoketone to construct the c/s-hydrindanone skeleton and Suzuki-Miyaura coupling to incorporate the aromatic group. (+)-Ottelione A was converted to (-)-ottelione B on treatment with NaOH in THF.

  DOI：

  10.1021/ol902776d