绿原酸乙酯 | 37123-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 绿原酸乙酯
• 英文名称: ethyl chlorogenate
• 英文别名: ethyl (1S,3R,4R,5R)-3-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 37123-66-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₉
• 分子量: 382.367
• InChiKey: LEUHYTKFUDEERH-SZXPJGKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 绿原酸 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以35%的产率得到绿原酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸及其某些衍生物的体外和体内抗疟活性。

  摘要：

  目的探讨咖啡酸及其衍生物的体外和体内抗疟疾潜力。方法与两种合成的半合成衍生物相比，评估了两种常见的酚酸（咖啡酸和绿原酸）的体外和体内抗血浆活性。使用了基于疟原虫乳酸脱氢酶活性的体外试验，以及Peters对青蒿素耐药伯氏疟原虫菌株进行的经典5天体内抑制试验。在这项工作中确定了寄生阶段对咖啡酸乙酯的敏感性。主要发现酚酸酯衍生物比相应的酚酸具有更好的抗血浆活性。体外活性最高的衍生物是咖啡酸乙酯，IC50 = 21.9±9.4μm。然后评估咖啡酸乙酯和咖啡酸甲酯的体内抗疟活性，咖啡酸乙酯在100 mg / kg时显示55％的生长抑制作用。最后，似乎咖啡酸乙酯阻止了年轻寄生虫的生长。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物在几种传统上用于抗疟疾的药用植物中很常见。它还证明了在疟疾治疗中使用此类衍生物的可能性。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物

  DOI：

  10.1111/jphp.12982

文献信息

• 一种抗菌保鲜的绿原酸衍生物及其制备方法
  申请人：谢天龙

  公开号：CN112876423A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明公开了一种抗菌保鲜绿原酸衍生物及其制备方法，本发明属于有机合成技术领域；所述的制备方法如下：绿原酸在浓硫酸催化下，与无水乙醇发生酯化，再发生酯氨解、霍夫曼降解，最后与3‑(溴甲基)‑1‑乙基哌啶反应，获得绿原酸衍生物粗产物，再经硅胶柱将粗产物洗脱纯化即可；经实验证明，该化合物对大肠杆菌的抑制活性最好，其最小抑菌浓度为8μg/mL；此外，实验还发现，本发明的化合物对杏具有一定的防腐败效果，使杏能够保持很好的新鲜度。
• Identification of a Chlorogenic Ester as a Monoamine Oxidase (MAO-B) Inhibitor by Integrating “Traditional and Machine Learning” Virtual Screening and In Vitro as well as In Vivo Validation: A Lead against Neurodegenerative Disorders?
  作者：Anantha Krishnan Dhanabalan、Mamangam Subaraja、Kuppusamy Palanichamy、Devadasan Velmurugan、Krishnasamy Gunasekaran

  DOI：10.1021/acschemneuro.1c00430

  日期：2021.10.6
• In-vitro and in-vivo antimalarial activity of caffeic acid and some of its derivatives
  作者：Sylvain G Alson、Olivia Jansen、Ewa Cieckiewicz、Hajatiana Rakotoarimanana、Herintsoa Rafatro、Gilles Degotte、Pierre Francotte、Michel Frederich

  DOI：10.1111/jphp.12982

  日期：2018.9.6

  OBJECTIVES To explore the in-vitro and in-vivo antimalarial potential of caffeic acid and derivatives. METHODS Two common phenolic acids (caffeic acid and chlorogenic acid) were evaluated for in-vitro and in-vivo antiplasmodial activity in comparison with some semi-synthetic derivatives that were synthesized. An in-vitro assay based on plasmodial lactate dehydrogenase activity, and the classical in-vivo

  目的探讨咖啡酸及其衍生物的体外和体内抗疟疾潜力。方法与两种合成的半合成衍生物相比，评估了两种常见的酚酸（咖啡酸和绿原酸）的体外和体内抗血浆活性。使用了基于疟原虫乳酸脱氢酶活性的体外试验，以及Peters对青蒿素耐药伯氏疟原虫菌株进行的经典5天体内抑制试验。在这项工作中确定了寄生阶段对咖啡酸乙酯的敏感性。主要发现酚酸酯衍生物比相应的酚酸具有更好的抗血浆活性。体外活性最高的衍生物是咖啡酸乙酯，IC50 = 21.9±9.4μm。然后评估咖啡酸乙酯和咖啡酸甲酯的体内抗疟活性，咖啡酸乙酯在100 mg / kg时显示55％的生长抑制作用。最后，似乎咖啡酸乙酯阻止了年轻寄生虫的生长。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物在几种传统上用于抗疟疾的药用植物中很常见。它还证明了在疟疾治疗中使用此类衍生物的可能性。结论我们的研究提供了咖啡酸衍生物具有抗疟疾潜力的证据，咖啡酸衍生物