6-(trifluoromethanesulfonyl)cupreine | 1116681-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: 6-(trifluoromethanesulfonyl)cupreine
• 英文别名: quinine triflate
• CAS: 1116681-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₁F₃N₂O₄S
• 分子量: 442.459
• InChiKey: FFNTVZCPEIRSMN-BIPCEHGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethanesulfonyl)cupreine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Cation-Directed Enantioselective Sulfur-Mediated Michael/Mannich Three-Component Domino Reaction involving Chalcones as Michael Acceptors

  摘要：

  A new approach has been developed for an asymmetric sulfur-mediated three-component intermolecular Michael/Mannich domino reaction using chalcones as Michael acceptors. This reaction is catalyzed by chiral quaternary ammonium salts derived from modified quinine and provides facile access to complex sulfur-containing compounds with three contiguous stereogenic centers in yields of up to 93%, with 95:5 dr and 95% ee. These compounds were further elaborated to give the equivalent of a chiral aza-Morita-Baylis-Hillman reaction involving chalcones and azetidines bearing four chiral centers.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01833
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(trifluoromethanesulfonyl)cupreine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP2774923B1

文献信息

• DERIVATIVES OF QUINOLINE AS INHIBITORS OF DYRK1A AND/OR DYRK1B KINASES
  申请人：Felicitex Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180179199A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to the compound of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof. The present invention is further concerned with the use of such a compound or salt, stereoisomer, tautomer or N-oxide thereof as medicament and a pharmaceutical composition comprising said compound.

  本发明涉及化学式（I）的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将这种化合物或盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。
• Enantioselective Sulfonimidamide Acylation via a Cinchona Alkaloid-Catalyzed Desymmetrization: Scope, Data Science, and Mechanistic Investigation
  作者：Brittany C. Haas、Ngiap-Kie Lim、Janis Jermaks、Eden Gaster、Melody C. Guo、Thomas C. Malig、Jacob Werth、Haiming Zhang、F. Dean Toste、Francis Gosselin、Scott J. Miller、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.4c00374

  日期：2024.3.27

  cinchona-phosphinate catalyst. The desired products are formed in excellent yield and enantioselectivity with no observed bis-acylation. A data-science-driven approach to substrate scope evaluation was coupled to high throughput experimentation (HTE) to facilitate statistical modeling in order to inform mechanistic studies. Reaction kinetics, catalyst structural studies, and density functional theory

  获取手性硫 (VI) 药效团的方法在药物和合成化学中引起了人们的兴趣。我们报道了通过金鸡纳次膦酸酯催化剂的不对称酰化来实现未保护的磺酰亚胺的去对称化。所需产物以优异的产率和对映选择性形成，没有观察到双酰化。数据科学驱动的底物范围评估方法与高通量实验 (HTE) 相结合，以促进统计建模，从而为机理研究提供信息。反应动力学、催化剂结构研究和密度泛函理论（DFT）过渡态分析阐明了四面体中间体塌陷的周转限制步骤，并为导致催化剂起源的催化剂-基质结构-活性关系提供了关键见解。对映选择性。这项研究提供了一种可靠的方法来获取对映体富集的磺酰亚胺，以推动其作为药效团的应用，并作为可以从整合数据科学和传统物理有机技术中收集的机制见解的一个例子。
• [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010059943A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• Furuya, Takeru; Strom, Alexandra E.; Ritter, Tobias, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1662 - 1663
  作者：Furuya, Takeru、Strom, Alexandra E.、Ritter, Tobias

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed C–H/C–O Coupling of Azoles with Phenol Derivatives
  作者：Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja210249h

  日期：2012.1.11

  The first nickel-catalyzed C-H bond arylation of azoles with phenol derivatives is described. The new Ni(cod)(2)/dcype catalytic system is active for the coupling of various phenol derivatives such as esters, carbamates, carbonates, sulfamates, triflates, tosylates, and mesylates. With this C-H/C-O biaryl coupling, we synthesized a series of privileged 2-arylazoles, including biologically active alkaloids. Moreover, we demonstrated the utility of the present reaction for functionalizing estrone and quinine.