tert-butyl 6-methyl 3-(((2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-1H-indole-1,6-dicarboxylate | 1048039-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-methyl 3-(((2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-1H-indole-1,6-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 6-O-methyl 3-[[(2S,3R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]methyl]indole-1,6-dicarboxylate
• CAS: 1048039-45-7
• 化学式: C₃₆H₄₀N₂O₆
• 分子量: 596.723
• InChiKey: AMAIWNPCMVDWRA-FUJBFKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-碘-1H-吲哚-1,6-二羧酸-6-甲酯 、 (S)-benzyl 2-(but-3-enyl(1-phenylethyl)amino)acetate 在 palladium diacetate lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以23%的产率得到tert-butyl 6-methyl 3-(((2S,3R)-2-(benzyloxycarbonyl)-1-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidin-3-yl)methyl)-1H-indole-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基-锌-烯-烯酸酯环化：短距离获得顺式3取代的脯氨酰-高色氨酸衍生物。

  摘要：

  脯氨酸嵌合体是用于药物化学和/或生物学应用的有用工具。顺式-3-取代的脯氨酸的不对称合成可通过氨基-锌-烯-烯酸酯环化，然后对环状锌中间体进行重金属化以进一步官能化来轻松实现。通过锌中间体与吲哚环的Negishi交叉偶联来实现脯氨酰-高色氨酸衍生物的合成。需要使用衍生自Fu的[（t-Bu3）PH] -BF4的Pd催化剂，以避免不希望的β-氢化物消除。获得易于用于肽合成的光学纯和正交保护的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo801006a