(5S,10S,14S,15R,18S,22S,24aS)-18-Amino-14-hydroxy-5-isobutyl-10,15-diisopropyl-22-(4-methoxy-benzyl)-8,19,23-trimethyl-tetradecahydro-11,20-dioxa-3a,6,16,23-tetraaza-cyclopentacyclotricosene-4,7,9,12,17,21,24-heptaone | 117733-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (5S,10S,14S,15R,18S,22S,24aS)-18-Amino-14-hydroxy-5-isobutyl-10,15-diisopropyl-22-(4-methoxy-benzyl)-8,19,23-trimethyl-tetradecahydro-11,20-dioxa-3a,6,16,23-tetraaza-cyclopentacyclotricosene-4,7,9,12,17,21,24-heptaone
• 英文别名: (5S,8R,10S,14S,15R,18S,19R,22S,24aS)-18-Amino-14-hydroxy-5-isobutyl-10,15-diisopropyl-22-(4-methoxy-benzyl)-8,19,23-trimethyl-tetradecahydro-11,20-dioxa-3a,6,16,23-tetraaza-cyclopentacyclotricosene-4,7,9,12,17,21,24-heptaone
• CAS: 117733-99-0
• 化学式: C₄₁H₆₃N₅O₁₁
• 分子量: 801.978
• InChiKey: NJFJYOZYXOGGOU-VVOIETOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  223.97
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-(p-hydroxyphenyl)propionyl>-L-prolyl-N-methyl-D-leucine 、 (5S,10S,14S,15R,18S,22S,24aS)-18-Amino-14-hydroxy-5-isobutyl-10,15-diisopropyl-22-(4-methoxy-benzyl)-8,19,23-trimethyl-tetradecahydro-11,20-dioxa-3a,6,16,23-tetraaza-cyclopentacyclotricosene-4,7,9,12,17,21,24-heptaone 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以34%的产率得到Hpp-nordidemnin
  参考文献：
  名称：

  Didemnin同源物的抗肿瘤活性：诺地亚宁和修饰的链类似物。

  摘要：

  Nordidemnin（2）是海洋环二肽双嘧啶B（1b）的天然类似物，对L1210白血病具有细胞毒活性，对P388白血病和B16黑色素瘤具有抗肿瘤活性；Nordidemnin（2）与Didemnin B（1b）一样活跃。还研究了线性肽链中合成修饰对体外和体内活性的影响。分别用化合物3和4中的扁桃基残基和3-（对羟基苯基）丙酰基残基取代末端乳酰基残基不会影响针对L1210白血病的细胞毒性活性（ID50分别为1.1 nM和1.2 nM）或体内抗P388白血病的活性。与这些芳族取代基不同，亲脂性棕榈基残基引起细胞毒性活性的急剧下降。

  DOI：

  10.1021/jm00106a002