4-碘丁基四氢吡喃基醚 | 41049-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 4-碘丁基四氢吡喃基醚
• 英文名称: 2-(4-iodobutoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 1-iodo-4-tetrahydropyranyloxybutane；4-(tetrahydropyranyloxy)butyl iodide；2-(4-iodobutyloxy)tetrahydropyran；2-(4-iodobutoxy)tetrahydro-2H-pyran；4-Iodobutyl Tetrahydropyranyl Ether；2-(4-iodobutoxy)oxane
• CAS: 41049-30-3
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: GTUOMTZFCNDDBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-91 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘丁基四氢吡喃基醚 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-methoxycarbonyl-3-(4-tetrahydropyranyloxybutyl)norbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-disubstituted norbornadienes

  摘要：

  通过对2,3-二溴去氢莰烯进行双锂卤化物交换，合成了各种传统Diels-Alder方法难以制备的2,3-二取代莰烯，产率在中等到良好之间。关键词：2,3-二取代莰烯，Diels-Alder反应，锂卤化物交换。

  DOI：

  10.1139/v00-047
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到4-碘丁基四氢吡喃基醚
  参考文献：
  名称：

  Galbulimima 生物碱 (-)-GB17 的全合成

  摘要：

  两个迈克尔的故事：报道了 (-)-GB17 的第一个对映选择性全合成。这种独特的萘并喹啉酮骨架的构建是通过两种立体选择性分子内迈克尔加成实现的，一种在催化剂控制下，另一个在底物控制下。

  DOI：

  10.1002/anie.201108227

文献信息

• 西里帕格中间体及西里帕格的制备方法
  申请人：上海艾康睿医药科技有限公司

  公开号：CN106316967B

  公开（公告）日：2019-02-05

  本发明属于化学制备领域，涉及一种西里帕格中间体及西里帕格的制备方法；所述西里帕格中间体为化合物SLP‑4化合物SLP‑7化合物SLP‑8化合物SLP‑10本发明提供的西里帕格的制备方法具有路线合理、原料易得、成本低廉、操作难度低、对环境污染小等优点，使得本发明的方法能够满足大规模工业化生产的要求。
• Acyclic phenylalkanediols as substrates for the study of enzyme recognition: synthesis of substrates and enzymatic resolution via hydrolysis and transesterification
  作者：Angel Rumbero、Isabel Borreguero、José V. Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00941-2

  日期：1999.12

  diacetates, in both cases catalysed by porcine pancreatic lipase (PPL). The absolute configuration of the optically enriched reaction products was determined by formation of Mosher's esters or by the use of the Benzene Sector and Benzene Chirality Rules as obtained from the Circular Dichroism spectra.

  合成了不同的外消旋或前手性苯基烷烃（l，n）-二醇，并通过两种不同的策略进行拆分：在两种情况下，通过猪胰脂肪酶催化（用乙酸乙烯酯进行酶促酯交换反应或相应的双乙酸酯的酶促水解）（ PPL）。光学富集的反应产物的绝对构型是通过形成Mosher's酯或通过使用从圆二色性光谱获得的苯部门和苯手性规则来确定的。
• Spiroacetal biosynthesis in fruit flies is complex: distinguishable origins of the same major spiroacetal released by different Bactrocera spp.
  作者：Brett D. Schwartz、Yvonne K. Booth、Mary T. Fletcher、William Kitching、James J. De Voss

  DOI：10.1039/b917977a

  日期：——

  The major spiroacetal ((E,E)-1) of the pestiferous fruit flies, Bactrocera tryoni and Bactrocera cucumis, is biosynthesised from fatty acids by distinguishable pathways which utilise modified β-oxidation and C–H hydroxylation, generating a putative ketodiol which cyclises.

  害虫果蝇，如Bactrocera tryoni和Bactrocera cucumis，其主要螺旋缩酮化合物（(E,E)-1）是通过利用改良的β-氧化和碳-氢羟基化途径，从脂肪酸生物合成而来，生成一个假定的酮二醇并环化形成。
• New Highly Strained Multifunctional Heterocycles by Intramolecular Cycloadditions of Nitrones to Bicyclopropylidene Moieties
  作者：Marco Marradi、Alberto Brandi、Jörg Magull、Heiko Schill、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200600417

  日期：2006.12

  by subsequent thermal rearrangement. Under acidic conditions (TFA), the cycloadducts 26 and 28 underwent fragmentative rearrangements to afford the tricyclic β-lactams 30 and 32 (50–66 %), respectively, of which the former suffered amide-bond cleavage in situ to provide the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives 31 (68–71 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  具有不同取代基（R = Me、Bn、tBu）的各种硝酮官能团在通过两个碳链连接到双环亚丙基单元的氮原子上的分子内环加成产生顺式稠合三环异恶唑烷（3-烷基-3,3a,4 ,5,5a,6-六氢环丙 [2,3] 环戊 [1,2-c] 异恶唑螺[1,1'] 环丙烷) 26，产率 42-58%，具有完全的区域选择性和非对映选择性。环加合物 26 在中性条件下的热重排得到相应的三环四氢吡啶酮 27 (52-53%)。具有三碳系链的类似起始材料 4-（双环亚丙基-2-基）亚丁基硝酮通过随后的热重排提供三环异恶唑烷 28（54-58%）和四氢吡啶酮 29（55-64%）。在酸性条件下（TFA），环加合物 26 和 28 发生片段重排，分别得到三环 β-内酰胺 30 和 32（50-66%），其中环加合物原位发生酰胺键裂解，得到相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物31 (68–71%)。(© Wiley-VCH
• New Oligocyclic β-Lactams and β-Amino Acid Derivatives by Intramolecular Cycloaddition of Bicyclopropylidenyl-Substituted Nitrones
  作者：Alberto Brandi、Armin de Meijere、Marco Marradi

  DOI：10.1055/s-2006-939687

  日期：——

  Bicyclopropylidenylalkyl-substituted nitrones 6 and 7 undergo regio- and diastereoselective intramolecular cycloadditions to afford exclusively the ring-fused adducts 8 and 9, respectively. The thermal rearrangement of the cycloadducts 8 and 9 under acidic conditions (TFA) leads to the tricyclic β-lactams 12 and 14, respectively. Under the reaction conditions, 12 undergoes lactam-amide bond cleavage to yield the bicyclic N-trifluoroacetylated β-amino acid derivative 13.

  双环丙叉取代基亚硝基化合物6和7分别发生区域选择性和非对映选择性分子内环加成反应，唯一得到环融合加合物8和9。在酸性条件下（三氟乙酸），环加合物8和9的热重排反应分别生成三环β-内酰胺12和14。在反应条件下，12发生内酰胺-酰胺键断裂，产生双环N-三氟乙酰化β-氨基酸衍生物13。