trans-6-(tert-butyl)spiro[2.5]octan-4-ol | 20707-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-6-(tert-butyl)spiro[2.5]octan-4-ol
• 英文别名: (6S,8R)-6-tert-butylspiro[2.5]octan-8-ol
• CAS: 20707-15-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: UUWJTLBAAWLNEF-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-(tert-butyl)spiro[2.5]octan-4-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 6-(tert-butyl)spiro[2.5]octan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropane rings as proton-acceptor groups in hydrogen bonding

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01004a022
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 正丁基锂 、 双氧水 、 [Mn(OTf)₂(^TIPSmcp)] 、 乙酰氯 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 trans-6-(tert-butyl)spiro[2.5]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过自由基和阳离子中间体解决锰催化的 C(sp3)-H 官能化中的氧化途径

  摘要：

  含环丙烷的机械探针 6-叔叔的C(sp 3 )-H 键氧化研究了带有氨基吡啶四齿配体的锰配合物催化的-丁基螺[2.5]辛烷和带有过氧化氢的螺[2.5]辛烷。获得了未重排和重排的氧化产物（醇、酮和酯）的混合物，这表明阳离子中间体的参与以及在基于氢原子转移的初始 C-H 键裂解步骤之后不同途径的贡献。尽管存在如此复杂的机理情景，但仍可以明智地选择催化剂结构和反应条件（溶剂、温度和羧酸）来解决这些氧化途径，导致前一种底物出现单一未重排或重排的条件产品以良好的分离收率获得。综合起来，这项工作展示了一种前所未有的能力，可以精确地指导 C-H 氧化反应的化学选择性，区分多种途径。此外，这些结果最终证明立体特异性 C(sp3 )–H 氧化可以通过阳离子中间体发生，并且该路径可以成为控制产物形成的唯一途径，扩展了脂肪族 C–H 键氧化的可用工具箱。这些发现的意义在开发综合有用的 C-H 功能化程序和相关的机械特征的框架中进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01466

文献信息

• Solvolytic hydroperoxide rearrangements. 2. Oxa bicyclic hemiketal peroxides from homoallylic and cyclopropylcarbinyl precursors
  作者：Thomas S. Lillie、Robert C. Ronald

  DOI：10.1021/jo00225a018

  日期：1985.12
• LILLIE, T. S.;RONALD, R. C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5084-5088
  作者：LILLIE, T. S.、RONALD, R. C.

  DOI：——

  日期：——