10-tert-butyl-4,5-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene | 808126-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-tert-butyl-4,5-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene
• CAS: 808126-49-0
• 化学式: C₃₃H₂₈
• 分子量: 424.585
• InChiKey: OZRKXDJQVCAXLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-tert-butyl-4,5-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene 在 phosphorus pentoxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-Phenylhexacyclo[10.10.2.02,7.08,24.015,23.017,22]tetracosa-2,4,6,8,10,12(24),13,15(23),17,19,21-undecaene
  参考文献：
  名称：

  11 H-苯并[ b ]芴-11-甲醇及其相关化合物的扩环反应，得到具有扩展共轭和新颖结构的17,18-二苯基二苯并[ a，o ]五苯芬和相关多环芳烃

  摘要：

  7-（1,1-二甲基乙基）-13-苯基-8 H-茚并[2,1 - b ]菲与低聚甲醛缩合产生相应的9-芴基甲醇衍生物，该衍生物经P 2 O 5处理可促进Wagner反应–扩环的Meerwein重排提供了88％收率的14-苯基二苯并[ a，j ]蒽。同样，17,18-二苯基二苯并[ a，o具有最螺旋的C17和C18位置具有螺旋形扭曲并带有两个苯基取代基的]戊苯和其他相关化合物也被合成。随后的涉及苯基取代基的分子内芳基化反应产生具有新颖结构的多环芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.066
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-Dimethyl-3-phenylpent-1-ynyl)-3-phenyl-2-(2-phenylethynyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到10-tert-butyl-4,5-diphenyl-11H-benzo[b]fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of a Helical Diindenophenanthrene with Four Congested Phenyl Substituents as a Molecular Spiral Staircase

  摘要：

  Treatment of 9 with potassium tert-butoxide produced 10 having a helical twist in a single operation. The X-ray structure of 10 shows that the four phenyl substituents are essentially parallel to one another but are virtually perpendicular to the helical axis of the diindenophenanthrene ring system. Viewing from the direction perpendicular to the helical axis, the structure of 10 resembles that of a segment of a spiral staircase having four parallel steps.

  DOI：

  10.1021/ol0481434

文献信息

• Ring expansion of 11H-benzo[b]fluorene-11-methanols and related compounds leading to 17,18-diphenyldibenzo[a,o]pentaphene and related polycyclic aromatic hydrocarbons with extended conjugation and novel architectures
  作者：Yonghong Yang、Weixiang Dai、Yanzhong Zhang、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.066

  日期：2006.5

  88% yield. Similarly, 17,18-diphenyldibenzo[a,o]pentaphene possessing a helical twist and bearing two phenyl substituents at the most sterically congested C17 and C18 positions and other related compounds were likewise synthesized. Subsequent intramolecular arylation reactions involving the phenyl substituents produced polycyclic aromatic hydrocarbons with novel architectures.

  7-（1,1-二甲基乙基）-13-苯基-8 H-茚并[2,1 - b ]菲与低聚甲醛缩合产生相应的9-芴基甲醇衍生物，该衍生物经P 2 O 5处理可促进Wagner反应–扩环的Meerwein重排提供了88％收率的14-苯基二苯并[ a，j ]蒽。同样，17,18-二苯基二苯并[ a，o具有最螺旋的C17和C18位置具有螺旋形扭曲并带有两个苯基取代基的]戊苯和其他相关化合物也被合成。随后的涉及苯基取代基的分子内芳基化反应产生具有新颖结构的多环芳烃。
• Synthesis and Structure of a Helical Diindenophenanthrene with Four Congested Phenyl Substituents as a Molecular Spiral Staircase
  作者：Weixiang Dai、Jeffrey L. Petersen、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/ol0481434

  日期：2004.11.1

  Treatment of 9 with potassium tert-butoxide produced 10 having a helical twist in a single operation. The X-ray structure of 10 shows that the four phenyl substituents are essentially parallel to one another but are virtually perpendicular to the helical axis of the diindenophenanthrene ring system. Viewing from the direction perpendicular to the helical axis, the structure of 10 resembles that of a segment of a spiral staircase having four parallel steps.