Benzyl 3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2-tetradecylhexadecanoylamino)-α-D-glucopyranoside | 81639-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzyl 3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2-tetradecylhexadecanoylamino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 81639-20-5
• 化学式: C₄₉H₈₅NO₈
• 分子量: 816.216
• InChiKey: KDIDSAZVXUNEBH-YXAWASTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.22
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2-tetradecylhexadecanoylamino)-α-D-glucopyranoside 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 Benzyl 2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine benzyl ester)-2-(2-tetradecylhexadecanoylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507
• 作为产物：
  描述：

  2-十四烷基棕榈酸 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzyl 3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-(2-tetradecylhexadecanoylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunoadjuvant activity of acylamino analogs of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  摘要：

  研究人员合成了多种 N-乙酰基缪拉莫伊-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）的长链脂肪酰氨基类似物，如 N-（酰基）缪拉莫伊二肽（1）和 N-乙酰基-6-（酰氨基）-6-脱氧缪拉莫伊二肽（2），以考察它们的免疫活性。所有 N-（酰基）喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酸（1）作为佐剂对诱导豚鼠对偶氮苯胂酸-N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型超敏反应均有活性。N-(3-羟基-2-十四烷基十八碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-L-缬氨酰-和 N-乙酰基-6-脱氧-6-(3-羟基-2-二十二烷基六碳酰氨基)喃甲酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（1d）对豚鼠迟发型超敏反应的诱导具有活性、-L-缬氨酰-和-L-丝氨酰-D-异谷氨酰胺（2）通过抑制合成 BALB/c 小鼠体内肿瘤（Meth-A 纤维肉瘤）的生长而显示出抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.46.507