(2R,3R,4R)-4,8-diethyl-6-methyl-2,3-epoxydec-6-en-1-yl acetate | 1217900-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4,8-diethyl-6-methyl-2,3-epoxydec-6-en-1-yl acetate
• CAS: 1217900-16-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: UTNHPYXIOXNSNA-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4,8-diethyl-6-methyl-2,3-epoxydec-6-en-1-yl acetate 在 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以62%的产率得到(2R)-2-[(3S,4R)-4-ethyl-6-(2-ethylbutyl)-6-methyl-1,2-dioxan-3-yl]-2-hydroxyethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroplakortin ，6- epi -dihydroplakortin及其C10-去乙基类似物的合成

  摘要：

  描述了海洋内过氧化物9,10-二氢广场蛋白，其C10-去乙基类似物及其相应的C6差向异构体的第一合成。通过Evans的手性辅助化学方法，立体选择性地合成了C4和侧链的立体中心。此外，所报道的合成特征为用于内过氧化物环体系的构建的一锅三步加氢过氧化甲硅烷基化/环化反应。通过基于Wittig的策略通过二醇裂解产生的醛的同系物可以进入C3处的含酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jo1001559
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-4,8-diethyl-6-methyl-2,3-epoxydec-6-en-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4,8-diethyl-6-methyl-2,3-epoxydec-6-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Dihydroplakortin ，6- epi -dihydroplakortin及其C10-去乙基类似物的合成

  摘要：

  描述了海洋内过氧化物9,10-二氢广场蛋白，其C10-去乙基类似物及其相应的C6差向异构体的第一合成。通过Evans的手性辅助化学方法，立体选择性地合成了C4和侧链的立体中心。此外，所报道的合成特征为用于内过氧化物环体系的构建的一锅三步加氢过氧化甲硅烷基化/环化反应。通过基于Wittig的策略通过二醇裂解产生的醛的同系物可以进入C3处的含酯侧链。

  DOI：

  10.1021/jo1001559