2-(1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole | 102807-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 102807-90-9
• 化学式: C₇H₅F₃N₄
• 分子量: 202.139
• InChiKey: ITAOWQATPPNPQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole 在 ammonium hydroxide 作用下， 以94%的产率得到2-(1H-pyrazol-4-yl)-1H-imidazole-4(5)-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型联咪唑的合成及其强心活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00163a052
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮 、 1H-吡唑-4-甲醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-(1H-pyrazol-4-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型联咪唑的合成及其强心活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00163a052

文献信息

• A convenient procedure for the preparation of 4(5)-cyanoimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、Jeffrey P. Whitten、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/jo00366a037

  日期：1986.8
• MATTHEWS D. P.; WHITTEN J. P.; MCCARTHY J. R., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 16, 3228-3231
  作者：MATTHEWS D. P.、 WHITTEN J. P.、 MCCARTHY J. R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003051906A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Disclosed are compounds that are non-peptide, reversible inhibitors of type 2 methionine aminopeptidase, having the formula: wherein the formula variables are as defined herein. Also disclosed is the use of such compounds in treating conditions mediated by angiogenesis, such as cancer, haemangioma, proliferative retinopathy, rheumatoid arthritis, atherosclerotic neovascularization, psoriasis, ocular neovascularization and obesity.