(S)-(+)-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone | 89268-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-[(2S)-but-3-en-2-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 89268-66-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MOUSGLZFXCCZCQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone 在 sodium periodate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到(S)-(-)-2-butyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Kitayama, Ryuichi; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2628 - 2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-trans-crotyl-p-toluenesulfinate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(S)-(+)-1-buten-3-yl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Hiroi, Kunio; Kitayama, Ryuichi; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2628 - 2638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Hydrosulfonylation of 1,3‐Dienes with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Ming‐Ming Li、Lei Cheng、Li‐Jun Xiao、Jian‐Hua Xie、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202012485

  日期：2021.2.8

  A highly enantio‐ and regioselective hydrosulfonylation of 1,3‐dienes with sulfonyl hydrazides has been realized by using a palladium catalyst containing a monodentate chiral spiro phosphoramidite ligand. The reaction provided an efficient approach to synthetically useful chiral allylic sulfones. Mechanistic studies suggest that the reaction proceeds through the formation of an allyl hydrazine intermediate

  通过使用含有单齿手性螺型亚磷酰胺配体的钯催化剂，已实现了1,3二烯与磺酰肼的高度对映和区域选择性的氢磺酰化反应。该反应提供了合成有用的手性烯丙基砜的有效方法。机理研究表明，该反应通过形成烯丙基肼中间体并随后重排为手性烯丙基砜产物而进行。烯丙基肼中间体向产物的转化是确定对映选择性的步骤。
• TRANSFER OF ASYMMETRY BY THE PALLADIUM-CATALYZED ALKYLATION OF CHIRAL ALLYLIC SULFINATES
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1246/cl.1984.929

  日期：1984.6.5

  The palladium-catalyzed substitution of chiral allylic sulfinates was performed by the initial transformation of the sulfinates into allyl sulfones and the subsequent alkylation of the sulfones with retention of configuration. Reaction of trans- and cis-2-butenyl (S)-(−)-p-toluenesulfinate with the sodium salt of dimethyl malonate was undertaken in the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and triphenylphosphine to produce dimethyl (S)-(+)- and (R)-(−)-1-buten-3-ylmalonate, respectively, with the α-alkylated product, dimethyl 2-butenylmalonate.

  通过将手性烯丙基亚磺酸盐初步转化为烯丙基磺酸盐，并随后对磺酸盐进行保持构型的烷基化，进行了钯催化的取代反应。以反式和顺式2-丁烯基(S)-(−)-对甲苯磺酸盐与二甲基恶唑酸钠盐在四配位(triphenylphosphine)palladium和三苯基膦的存在下反应，分别生产出二甲基(S)-(+)-和(R)-(−)-1-丁-3-基恶唑酸酯，以及α-烷基化的产物：二甲基2-丁烯基恶唑酸酯。
• Dramatic solvent effects and stereospecificity in allylic sulphinate–sulphone rearrangements
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39830001470

  日期：——

  Dramatic solvent effects were observed in the thermolysis of allyl sulphinates; heating of chiral trans- and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a–g) in N,N-dimethylformamide at 90–120 °C provided chiral sulphones (2a–d) in good yields with very high stereospecificity.

  在烯丙基亚磺酸盐的热解中观察到了显着的溶剂作用。手性的加热反式-和顺式-烯丙基sulphinates（S） - （ - ） - （1A -克）在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在90〜120℃下提供手性砜（2A - d）以良好的收率非常高的立体定向性。
• Palladium-catalysed allylic sulphinate–sulphone rearrangements; asymmetric induction in the palladium-catalysed transfer of chiral sulphinates to sulphones
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39840000303

  日期：——

  The rearrangement of allylic sulphinates to sulphones is facilitated by palladium catalysis, treatment of the chiral trans-and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a)-(1c), and -(1e), and(S)-(–)-(1b)and -(1d)with a catalytic amount of the palladium catalysts (3)and(5)providing the corresponding chiral allyl sulphones,(S)-(+)-and(R)-(–)-(2a–c), respectively, in good yields; exceptionally the palladium catalysis

  烯丙基sulphinates的至砜重排是通过钯催化，治疗促进了手性反式-和顺式-烯丙基sulphinates（小号） - （ - ） - （1A） - （1C），和- （1E）和（小号） -（-）-（1b）和-（1d），催化量的钯催化剂（3）和（5）提供相应的手性烯丙基砜，（S）-（+）-和（R）-（- ）-（2a – c），分别以高产；（S的重排的钯催化。）-（–）-（1f）产生了（S）-（+）-（2c）。
• On Asymmetric Induction in Allylic Alkylation via Enantiotopic Facial Discrimination
  作者：Barry M. Trost、Michael J. Krische、Rumen Radinov、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/ja960649x

  日期：1996.1.1