6'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-2',4',4-tribenzyloxychalcone | 169566-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-2',4',4-tribenzyloxychalcone
• CAS: 169566-57-8
• 化学式: C₇₀H₆₄O₁₀
• 分子量: 1065.27
• InChiKey: JZSPQCRAIHWGEB-ZHMWFVEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.44
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-2',4',4-tribenzyloxychalcone 在 thallium(III) nitrate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  葛根素的葡萄糖摄取增强活性及相关化合物的活性提示C-葡萄糖苷的作用

  摘要：

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.077
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxy-3-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)acetophenone 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以74%的产率得到6'-hydroxy-3'-C-β-D-(2,3,4,6-tetra-O-benzylglucopyranosyl)-2',4',4-tribenzyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  葛根素的葡萄糖摄取增强活性及相关化合物的活性提示C-葡萄糖苷的作用

  摘要：

  对糖尿病的化学治疗进行了广泛的研究，控制血糖水平是治疗的主要过程。在2型糖尿病中，胰岛素抵抗是主要问题。已知异黄酮C-葡萄糖苷，葛根素（1）可增强葡萄糖对胰岛素敏感性细胞的吸收，并被认为是治疗糖尿病的候选药物。我们合成了1种和几种衍生物，用于结构-活性关系研究。针对3T3-L1脂肪细胞的结果表明，在体外测试时，1的C-糖苷部分并不关心其活性，而负责其活性的主要结构是异黄酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.077