(E)-4-phenylpent-3-en-1-yl acetate | 97023-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenylpent-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-4-phenylpent-3-enyl] acetate
• CAS: 97023-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CNBPMLWFZBLJHE-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenylpent-3-en-1-yl acetate 在 1,1,1-trifluoro-N-((1S,2S)-2-((2-methoxy-6-methylphenyl)selanyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanesulfonamide 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-4-phenyl-3-((trifluoromethyl)thio)pentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的对映选择性烯丙基反应和烯烃的分子间双官能化：C-SCF3立体分子的有效构建

  摘要：

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01513
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-4-phenylpent-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性硒化物催化的对映选择性烯丙基反应和烯烃的分子间双官能化：C-SCF3立体分子的有效构建

  摘要：

  公开了通过手性硒化物催化的烯丙基三氟甲基硫醇化和未活化烯烃的分子间双官能化合成对映体纯三氟甲基硫醇化分子的新方法。在这些转化中，官能团具有良好的耐受性，并且以良好的收率获得了具有优异化学选择性、对映选择性和非对映选择性的所需产物。该反应与对映选择性三氟甲基硫醇化、烯丙基官能化和分子间烯烃双官能化很好地互补。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01513

文献信息

• Direct Synthesis of Enones by Visible-Light-Promoted Oxygenation of Trisubstituted Olefins Using Molecular Oxygen
  作者：Shinji Harada、Daiki Matsuda、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1055/s-0040-1707150

  日期：2020.9

  enones from olefins is described. The reaction was performed under visible-light irradiation in the presence of molecular oxygen and a photocatalyst. The reaction proceeded with various types of trisubstituted olefins to give enones in good yields with high regioselectivity. In particular, oxygen- and nitrogen-containing functional groups, heteroaromatic rings, and cyclopropanes were tolerated. Mechanistic

  描述了从烯烃一步合成烯酮。在分子氧和光催化剂存在下，在可见光照射下进行反应。该反应与各种类型的三取代烯烃一起进行，以高产率和高区域选择性得到烯酮。特别是，含氧和含氮的官能团、杂芳环和环丙烷是可以容忍的。机理研究和先前的报告表明，反应体系中产生的活性氧是单线态氧。
• Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Methylenecyclopropanes with Alcoholic or Acidic Nucleophiles
  作者：Min Shi、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol0259544

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Methylenecyclopropanes can react with various nucleophiles such as alcohols, phenols, carboxylic acids, and thiols to give the corresponding homoallylic esters or ethers in good yields with good stereoselectivities in the presence of Lewis acids.

  [反应：见正文]亚甲基环丙烷可以与各种亲核试剂（例如醇，酚，羧酸和硫醇）反应，在路易斯酸存在下，以良好的立体选择性，以良好的收率得到相应的均烯丙基酯或醚。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504B1

  公开（公告）日：2018-05-02