(Z)-(5-iodopent-1-enyl)benzene | 1123202-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(5-iodopent-1-enyl)benzene
• 英文别名: (Z)-(5-iodopent-1-en-1-yl)benzene；1-((Z)-5-iodopent-1-enyl)benzene；(Z)-1-phenyl-5-iodo-1-pentene；[(Z)-5-iodopent-1-enyl]benzene
• CAS: 1123202-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₃I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: AFWOTRIOOOBRJJ-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5-iodopent-1-enyl)benzene 在 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 rac-(1R,3R,3aR,6aS)-2-benzyloctahydro-1-isopropyl-3-phenylcyclopenta[c]pyrrole-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸与烯烃和炔烃受体一起促进亚甲基氮丙啶的分子内（3 + 2）'环加成反应' †

  摘要：

  可以通过应用简单的锂化/烷基化顺序（8个实例，31-59％），通过杂环的饱和碳将2-亚甲基氮丙啶束缚到各种烯烃或炔烃受体上。用BF 3 ·OEt 2处理所得的带有烯烃的底物导致顺式-八氢环戊基[c]吡咯，其中在还原后，以非对映控制的方式产生多达四个连续的立体中心。使用基于炔的底物，通过最初形成的双烯胺的快速互变异构化来制备2,4,5,6-四氢环戊[c]吡咯。这些（3 + 2）'环加成'逐步通过2-氨基烯丙基阳离子进行的证据。

  DOI：

  10.1039/c1ob06578e
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 nickel diacetate 、 乙二胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 (Z)-(5-iodopent-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用可可碱化学助剂通过细胞色素P450 3A4进行区域选择性环氧化，可预测产生N保护的β-或γ-氨基环氧化合物

  摘要：

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700637

文献信息

• Effect of Double-Bond Substituents on the Rate of Cyclization of α-Carbomethoxyhex-5-enyl Radicals
  作者：Arthur Han、Tudor Spataru、John Hartung、Gang Li、Jack R. Norton

  DOI：10.1021/jo402499w

  日期：2014.3.7

  the corresponding acrylate esters 1 and the yields of cyclized products compared to the calculated rate constants. (The “cyclized products” include those from cyclohydrogenation, 4, and those from cycloisomerization, 9.) Two phenyl substituents on C6 (2i), or a phenyl and a methyl substituent (2g, 2h), increase the rate of cyclization, but a single phenyl substituent on C6 produces a greater increase

  已经计算出速率常数，并将其与实验结果进行比较，以对在C6上具有各种取代基的1-甲氧基-1-甲基-5-己烯基自由基（2）进行环化。通过DFT在B3LYP / 6-311 ++ G **的理论水平上进行了计算。它们显示了C5和自由基中心之间的相当大的相互作用，即使在所有自由基2的基态下也是如此。在实验上，自由基是通过H •转移至相应的丙烯酸酯1生成的，并将环化产物的产率与计算出的速率常数进行比较。（“环化产物”包括来自环氢化的产物4和来自环异构化的产物9。）C6（2i）上的两个苯基取代基，或苯基和甲基取代基（2g，2h）提高环化率，但C6上的单个苯基取代基产生更大的环化。计算表明，两个苯基取代基在过渡态中被扭曲以进行环化，而单个苯基取代基在该过渡态中保持平坦。C6上的甲基取代基与单个苯基一起导致苯基在过渡态发生扭曲，并使环化的速率常数降低到H / Ph-取代的2e，2f之下。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck-Type Reactions of Alkyl Iodides
  作者：Kayla S. Bloome、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/ja1053913

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed carbonylative Heck-type cyclization of alkyl halides is described. Treatment of a range of primary and secondary alkyl iodides with catalytic palladium(0) under CO pressure forms a variety of synthetically versatile enone products. The reactivity described represents a rare example of a palladium-catalyzed Heck-type cyclization involving unactivated alkyl halides with β-hydrogens

  描述了烷基卤化物的钯催化羰基化 Heck 型环化。在 CO 压力下用催化钯 (0) 处理一系列伯和仲烷基碘，形成各种合成通用的烯酮产品。所描述的反应性代表了钯催化的 Heck 型环化的一个罕见例子，涉及未活化的烷基卤与 β-氢。烯烃取代具有良好的耐受性，并且可以轻松获得单环和双环碳环。
• Oxidative Hydroxylation Mediated by Alkoxysulfonium Ions
  作者：Yosuke Ashikari、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol203467v

  日期：2012.2.3

  Oxidative hydroxylation of toluene derivatives via alkoxysulfonium ion intermediates was achieved by integration of anodic oxidation and hydrolysis to give benzyl alcohols which are also susceptible to oxidation. Alkenes were also oxidized to give 1,2-diols without overoxidation. The integration of electrochemical oxidative cyclization and hydrolysis was achieved using alkenes bearing a nitrogen atom in an appropriate position to give cyclic beta-amino-substituted alcohols.
• Thornton, Aaron R.; Martin, Veronique I.; Blakey, Simon B., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2434 - 2435
  作者：Thornton, Aaron R.、Martin, Veronique I.、Blakey, Simon B.

  DOI：——

  日期：——