4-碘吲哚啉 | 62108-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-碘吲哚啉
• 中文别名: 4-甲基吲哚啉
• 英文名称: 4-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 4-methylindoline
• CAS: 62108-16-1
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD08437632
• 分子量: 133.193
• InChiKey: BSRIUSPUGCAPHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.1 °C
• 沸点：
  242.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘吲哚啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(1-acetyl-4-methylindolin-7-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚啉C7酰胺化反应？磺酰叠氮化物的H键

  摘要：

  开发了钌催化的二氢吲哚CH键与磺酰叠氮化物的C7酰胺化反应。该程序可合成多种7-氨基取代的二氢吲哚，可用于制药。良好的功能公差以及温和的条件是该方法的突出特点。

  DOI：

  10.1002/chem.201304236
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 在 甲酸 、 C₁₉H₂₆ClIrN₃O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 以73 %的产率得到4-碘吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化 N-杂芳烃的选择性还原 N-甲酰化和转移氢化

  摘要：

  选择性功能化在生物活性化合物和药物的修饰方面具有许多潜在的应用。在此，我们提出了一种使用 Ir III配合物作为催化剂进行 N-杂芳烃选择性还原 N-甲酰化和转移氢化的新方法。溶剂、甲酸 (FA) 当量、反应温度和铱催化剂的组合发挥了高产物选择性，以优异的产率提供还原性 N-甲酰化和转移氢化产物的不同选择性形成。在此过程中，FA不仅可以作为氢源，而且可以在不同的反应条件下作为还原性N-甲酰化试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.4c00293

文献信息

• PYRIMIDINE-FUSED CYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI BLUERAY BIOPHARMA CO., LTD.

  公开号：US20210053989A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  Disclosed in the present disclosure are a pyrimidine-fused cyclic compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, prodrug, stereoisomer, solvate or isotope labeled compound thereof. Also provided in the present disclosure are a preparation method for the compound, a composition comprising the compound and a use of the compound for the preparation of a medicament for the prevention and/or treatment of a disease or condition associated with abnormal SHP2 activity.

  本公开涉及一种嘧啶融合的环状化合物或其药用可接受的盐、水合物、前药、立体异构体、溶剂合物或同位素标记化合物。本公开还提供了该化合物的制备方法、包含该化合物的组合物以及该化合物用于制备与异常SHP2活性相关的疾病或病况的药物的用途。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Noncatechol G Protein Biased and Unbiased Dopamine D1 Receptor Agonists
  作者：Pingyuan Wang、Daniel E. Felsing、Haiying Chen、Sweta R. Raval、John A. Allen、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00050

  日期：2019.5.9

  recruitment in HEK293 cells. Here, we report the chemical synthesis, pharmacological evaluation, and molecular docking studies leading to the identification of two novel noncatechol D1R agonists that are a subnanomolar potent unbiased ligand 19 (PW0441) and a nanomolar potent complete G protein biased ligand 24 (PW0464), respectively. These novel D1R agonists provide important tools to study D1R activation and

  非儿茶酚杂环化合物最近被发现是具有优越药代动力学特性的强效和选择性 G 蛋白偏向多巴胺 1 受体 (D1R) 激动剂。为了确定以 G 蛋白或 β-arrestin 信号偏倚为中心的构效关系，围绕先导化合物 5 (PF2334) 的三个芳香药效团采用了系统的药物化学，生成了一系列新分子，这些分子在 D1R Gs- HEK293 细胞中依赖 cAMP 信号传导和 β-抑制蛋白募集。在这里，我们报告了化学合成、药理学评估和分子对接研究，这些研究导致了两种新型非儿茶酚 D1R 激动剂的鉴定，它们是亚纳摩尔强效无偏配体 19 (PW0441) 和纳摩尔强效完全 G 蛋白偏向配体 24 (PW0464)，分别。
• [EN] TRICYCLIC PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012082997A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Tricyclic PI3k inhibitor compounds of Formula I with anti-cancer activity, anti- inflammatory activity, or immunoregulatory properties, and more specifically with PI3 kinase modulating or inhibitory activity are described. Methods are described for using the tricyclic PI3K inhibitor compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, organisms, or associated pathological conditions. Formula I compounds include stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The dashed lines indicate an optional double bond, and at least one dashed line is a double bond. The substituents are as described.

  具有抗癌活性、抗炎活性或免疫调节特性的Formula I的三环PI3K抑制剂化合物被描述。描述了使用Formula I的三环PI3K抑制剂化合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞、生物体或相关病理条件的方法。Formula I化合物包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受盐。虚线表示可选的双键，至少有一条虚线是双键。取代基如所述。
• DMSO/<i>t</i>-BuONa/O₂-Mediated Aerobic Dehydrogenation of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ruchun Yang、Shusheng Yue、Wei Tan、Yongfa Xie、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03447

  日期：2020.6.5

  Aromatic N-heterocycles such as quinolines, isoquinolines, and indolines are synthesized via sodium tert-butoxide-promoted oxidative dehydrogenation of the saturated heterocycles in DMSO solution. This reaction proceeds under mild reaction conditions and has a good functional group tolerance. Mechanistic studies suggest a radical pathway involving hydrogen abstraction of dimsyl radicals from the N–H

  芳族N-杂环如喹啉，异喹啉和二氢吲哚是通过叔丁醇钠促进的DMSO溶液中饱和杂环的氧化脱氢而合成的。该反应在温和的反应条件下进行并且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明，一种自由基途径涉及从底物的N–H键或α–C–H夺取二甲基自由基的氢以及随后氮或α-氨基烷基自由基的氧化。
• Sustainable Radical Cascades to Synthesize Difluoroalkylated Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Honggui Huang、Menglin Yu、Xiaolong Su、Peng Guo、Jia Zhao、Jiabing Zhou、Yi Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03017

  日期：2018.2.16

  We disclose herein a photocatalytic difluoroalkylation and cyclization cascade reaction of N-(but-2-enoyl)indoles with broad substrate scopes in up to 90% isolated yield. This method provides sustainable and efficient access to synthesize difluoroalkylated pyrrolo[1,2-a]indoles with a quaternary carbon center under mild conditions.

  我们在此公开了N-（丁-2-烯酰基）吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应，其分离产率高达90％。该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2- a ]吲哚的方法。