6-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole | 13174-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 6-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole；6-Chlor-9H-pyrido[2,3-b]indol
• CAS: 13174-91-9
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂
• 分子量: 202.643
• InChiKey: VFVLHNSJIBMDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺和衍生物作为新型尿紧张素-II受体拮抗剂。

  摘要：

  高通量筛选我们的化合物收集物导致发现了一系列新的N-烷基-5H-吡啶并[4,3-b]吲哚-1-胺类化合物作为尿紧张素-II受体拮抗剂。描述了该系列的合成，初始结构和活性关系，功能和动物直系同源活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.08.054
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-chloro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  A New Route to α-Carbolines Based on 6π-Electrocyclization of Indole-3-alkenyl Oximes

  摘要：

  Indoles are converted into alpha-carbolines in four steps by acylation at C-3, Boc-protection, olefination of the resulting 3-indolylaldehydes or ketones to give N-Boc-3-indolyl alkenyl oxime O-methyl ethers, which upon heating to 240 degrees C under microwave irradiation undergo loss of the Boc-group, and 6 pi-electrocyclization to alpha-carbolines, following aromatization by loss of methanol (11 examples, 30-90% yield).

  DOI：

  10.1021/ol403191k

文献信息

• [EN] CaMKII INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS CAMKII ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALLOSTEROS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016037106A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Ca2+/calmodulin-dependent protein kinase (CaMKII), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为Ca2+/钙调蛋白激酶（CaMKII）抑制剂的化合物，以及这些化合物的组合物和使用方法。
• Synthesis of α‐ and β‐Carbolines by a Metalation/Negishi Cross‐Coupling/S _N Ar Reaction Sequence
  作者：Shainthavaan Sathiyalingam、Stefan Roesner

  DOI：10.1002/adsc.202200127

  日期：2022.5.17

  A methodology for the synthesis of α- and β-carbolines from fluoropyridines and 2-haloanilines is reported. This procedure consists of a four-step directed ortho-lithiation, zincation, Negishi cross-coupling, and intramolecular nucleophilic aromatic substitution, providing access to a diverse set of functionalized carbolines. While the procedure is applicable to batch conditions, the generation of

  报道了一种从氟吡啶和 2-卤代苯胺合成 α-和 β-咔啉的方法。该过程包括四步定向邻位锂化、锌化、Negishi 交叉偶联和分子内亲核芳族取代，提供了获得多种功能化咔啉的途径。虽然该程序适用于分批条件，但已经证明了在连续流动中生成芳基锌中间体。
• Bhatti, Inayat A.; Busby, Reginald E.; Bin Mohamed, Murtedza, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 24, p. 3581 - 3585
  作者：Bhatti, Inayat A.、Busby, Reginald E.、Bin Mohamed, Murtedza、Parrick, John、Shaw, C. J. Granville

  DOI：——

  日期：——
• Mohamed, Murtedsa bin; Parrick, John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 2, p. 577 - 593
  作者：Mohamed, Murtedsa bin、Parrick, John

  DOI：——

  日期：——
• 916. The Graebe–Ullmann carbazole synthesis
  作者：B. W. Ashton、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/jr9570004559

  日期：——