4-(3-Phenyl-propa-1,2-dienyl)-morpholine | 76524-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-Phenyl-propa-1,2-dienyl)-morpholine
• CAS: 76524-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: HIEBVJAWLRBWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Phenyl-propa-1,2-dienyl)-morpholine 在 三(五氟苯基)硼烷 、 频那醇硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以23.1 mg的产率得到(E)-4-cinnamylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j
• 作为产物：
  描述：

  phenylketene 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-(3-Phenyl-propa-1,2-dienyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-催化的串联质子化/氘代和原位形成的烯胺还原

  摘要：

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。

  DOI：

  10.1039/d1ob00316j

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes via 1-aminopropa-1,2-dienes: mechanistic studies
  作者：J. Cymerman Craig、Nnochiri N. Ekwuribe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92812-0

  日期：1980.1

  A facile prototropic rearrangement of N-(prop-2-ynyl)amines to 1-aminopropa-1,2-dienes, followed by acid hydrolysis, affords a novel synthesis of α,β-unsaturated aldehyde. The mechanism of the reaction has been examined by deuterium labeling.

  N-（prop-2-ynyl）amines容易质子重排为1-aminopropa-1,2-dienes，然后进行酸水解，可以合成α，β-不饱和醛。反应的机理已经通过氘标记进行了检验。