tert-butyl 2-[[benzenesulfonyl-[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-3-bromoindole-1-carboxylate | 916042-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[[benzenesulfonyl-[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-3-bromoindole-1-carboxylate
• CAS: 916042-97-2
• 化学式: C₂₇H₃₃BrN₂O₆S
• 分子量: 593.539
• InChiKey: NXYSCSNUQMIDDU-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[benzenesulfonyl-[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-3-bromoindole-1-carboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-2-Benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192
• 作为产物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-(S)-valine ethyl ester 、 tert-butyl 3-bromo-2-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到tert-butyl 2-[[benzenesulfonyl-[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-3-bromoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192