(1R^*, 2S^*)-1,2-dimethyl-2-acetyl-4-methylenecyclopentanol | 119254-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R^*, 2S^*)-1,2-dimethyl-2-acetyl-4-methylenecyclopentanol
• 英文别名: 1-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-dimethyl-4-methylidenecyclopentyl]ethanone
• CAS: 119254-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZQYSWSAORDKUHG-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-3-methyl-6-(trimethylsilyl)methyl-6-hepten-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(1R^*, 2S^*)-1,2-dimethyl-2-acetyl-4-methylenecyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Chelation control in the intramolecular addition of allylsilanes to carbonyl electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86642-4

文献信息

• A Sequence of Palladium-Catalyzed Borylation of Allyl Acetates with Bis(pinacolato)diboron and Intramolecular Allylboration for the Cyclization of Oxo-2-alkenyl Acetates
  作者：Taka-aki Ahiko、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.1997.811

  日期：1997.8

  The cross-coupling reaction of bis(pinacolato)diboron with oxo-2-alkenyl acetates in toluene at 50 °C in the presence of Pd(dba)2/2 AsPh3 (3 mol%) to give allylboronates was followed by the intramolecular allylboration at 100 °C. The sequence provided cyclic homoallyl alcohols in high yields.

  在 Pd(dba)2/2 AsPh3 (3 mol%) 存在下，双（频哪醇）二硼与氧代-2-烯基乙酸酯在甲苯中在 50 °C 的交叉偶联反应得到烯丙基硼酸酯，然后进行分子内烯丙基硼化在 100°C。该序列以高产率提供环状高烯丙醇。