methyl (R)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate | 119960-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxohexanoate
• CAS: 119960-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆
• 分子量: 275.302
• InChiKey: ARODGTYMEPYZKJ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 磷酸 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4R,6R)-4-benzyloxycarbonylamino-6-(tert-butoxycarbonylamino)methyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl (R)-6-(tert-butoxycarbonylamino)-5-hydroxy-3-oxo-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123