(对甲氧基苯基)-α,α-二甲基苯甲酰基二乙酸酯 | 151452-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (对甲氧基苯基)-α,α-二甲基苯甲酰基二乙酸酯
• 英文名称: (p-methoxyphenyl)-alpha,alpha-dimethylphenacyllead diacetate
• CAS: 151452-00-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆Pb
• 分子量: 579.618
• InChiKey: XVDGSJMEVBRNKB-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 沸点：
  527.1±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (对甲氧基苯基)-α,α-二甲基苯甲酰基二乙酸酯 以 氘代氯仿 为溶剂， 以31.5%的产率得到2-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  三乙酸芳基铅使亲核试剂芳基化的机理。第2部分。支持对苯二甲酸（对甲氧基苯基）-α-甲基苯甲酰铅（IV）的配体偶联过程和X射线分子结构

  摘要：

  发现在三氟化硼-乙醚复合物存在下，对甲氧基苯基三乙酸铅4和丙苯甲硅烷基烯醇醚6发生快速反应，从而以高收率得到（对甲氧基苯基）-α-甲基苯甲酰基乙酸铅9。类似产品，5，10和11分别表示当苯乙酮，丁酮和异丁酰苯的甲硅烷基烯醇醚，用芳基铅化合物相同的条件下处理形成4。所述diorganolead二乙酸酯9，10和11相对不稳定，在氯仿中于60°C加热时会生成许多产品。在每种情况下，均会显着消除Pb（OAc）2，并形成配体偶联产物脱氧安息香。为探测偶联反应机理而生产的α-甲基苯甲酰基（邻-丙-2-烯氧基）苯基二乙酸铅21的行为与化合物9相似，没有提供二氢苯并呋喃衍生物。因此，似乎在这些热反应中最有可能没有产生芳基自由基，并且提出了配体偶联机理。

  DOI：

  10.1039/p19930001677
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-1-trimethylsiloxy-1-propene 、 (4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3) 在 BF₃-Et₂O 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以55%的产率得到(对甲氧基苯基)-α,α-二甲基苯甲酰基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  三乙酸芳基铅使亲核试剂芳基化的机理。第2部分。支持对苯二甲酸（对甲氧基苯基）-α-甲基苯甲酰铅（IV）的配体偶联过程和X射线分子结构

  摘要：

  发现在三氟化硼-乙醚复合物存在下，对甲氧基苯基三乙酸铅4和丙苯甲硅烷基烯醇醚6发生快速反应，从而以高收率得到（对甲氧基苯基）-α-甲基苯甲酰基乙酸铅9。类似产品，5，10和11分别表示当苯乙酮，丁酮和异丁酰苯的甲硅烷基烯醇醚，用芳基铅化合物相同的条件下处理形成4。所述diorganolead二乙酸酯9，10和11相对不稳定，在氯仿中于60°C加热时会生成许多产品。在每种情况下，均会显着消除Pb（OAc）2，并形成配体偶联产物脱氧安息香。为探测偶联反应机理而生产的α-甲基苯甲酰基（邻-丙-2-烯氧基）苯基二乙酸铅21的行为与化合物9相似，没有提供二氢苯并呋喃衍生物。因此，似乎在这些热反应中最有可能没有产生芳基自由基，并且提出了配体偶联机理。

  DOI：

  10.1039/p19930001677