4-(4-acetylphenyl)furan-2(5H)-one | 1173095-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetylphenyl)furan-2(5H)-one
• CAS: 1173095-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: LFSAUUBBSYSDRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl γ-hydroxycrotonate 、 1-(4-acetylphenyl)diazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到4-(4-acetylphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Reaction of Arenediazonium Tetrafluoroborates with Methyl 4-Hydroxy-2-butenoate: An Approach to 4-Aryl Butenolides and an Expeditious Synthesis of Rubrolide E

  摘要：

  在温和的条件下，MeOH 中的四氟硼酸腙与 4-羟基-2-丁烯酸甲酯在钯催化下发生反应，通过多米诺乙烯基取代/环化过程，通常可以得到收率很高的 4-芳基丁烯酸酯。该反应可容忍各种有用的取代基，包括各种卤素取代基、硝基、醚基、氰基、酮基和酯基，并可作为一种单锅工艺进行，在原位生成均二甲苯盐。利用这种方法，我们通过一个快速高效的顺序方案合成了海洋抗生素红环内酯 E，省去了丁烯内酯中间体的分离过程（两个操作步骤，总产率为 52%）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088132