(6R,7R,8S,8aR)-6,7-dihydroxy-8-benzyloxyhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 791603-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R,7R,8S,8aR)-6,7-dihydroxy-8-benzyloxyhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 791603-32-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: BISFWKDRQHAXLE-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,8S,8aR)-6,7-dihydroxy-8-benzyloxyhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(3R,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖2-表异构酶可逆抑制剂的合成及生化特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453863
• 作为产物：
  描述：

  (8S,8aR)-8-benzyloxy-1,5,8,8a-tetrahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 potassium osmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以90%的产率得到(6R,7R,8S,8aR)-6,7-dihydroxy-8-benzyloxyhexahydrooxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖2-表异构酶可逆抑制剂的合成及生化特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453863

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin (DNJNAc) and ureido-DNJNAc derivatives as new hexosaminidase inhibitors
  作者：Alex de la Fuente、Teresa Mena-Barragán、Ronald A. Farrar-Tobar、Xavier Verdaguer、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Antoni Riera

  DOI：10.1039/c5ob00507h

  日期：——

  2-Acetamido-1,2-dideoxyiminosugars are selective and potent inhibitors of hexosaminidases and therefore show high therapeutic potential for the treatment of various diseases, including several lysosomal storage disorders. A stereoselective synthesis of 2-acetamido-1,2-dideoxynojirimycin (DNJNAc), the iminosugar analog of N-acetylglucosamine, with a high overall yield is here described. This novel procedure

  2-乙酰氨基-1,2-二脱氧亚氨基糖是己糖胺酶的选择性和有效抑制剂，因此显示出用于治疗多种疾病（包括几种溶酶体贮积症）的高治疗潜力。本文描述了具有高总收率的2-乙酰氨基-1,2-二脱氧野oji霉素（DNJNAc）（N-乙酰氨基葡糖的亚氨基糖类似物）的立体选择性合成。该新方法还允许通过关键关键中间体上的内环胺衍生化获得脲基-DNJNAc共轭物。值得注意的是，某些脲基-DNJNAc代表可作为β-己糖胺酶的有效抑制剂和选择性抑制剂，包括人类酶，是中性sp 2的首例。-亚氨基糖型抑制剂报道了这些酶。此外，新的脲基-DNJNAc的两亲特性有望带来更好的药物样特性。
• General Approach to Glycosidase Inhibitors. Enantioselective Synthesis of Deoxymannojirimycin and Swainsonine
  作者：Rubén Martín、Caterina Murruzzu、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo048172s

  日期：2005.3.1

  Deoxymannojirimycin (2) and swainsonine (4) have been synthesized from each enantiomer of the same bicyclic carbamate precursor 7. The key intermediate was prepared by a simple and efficient three-step synthesis involving RCM of the diene 8, which in turn is easily accessible in any configuration from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-4-penten-1-ol 9.