2-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide | 129378-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• 英文别名: 2-(t-butyldimethylsilyl)-5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulphonamide；2-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]-N,N,5-trimethyl-1H-imidazole-1-sulfonamide-d3；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N,5-trimethylimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 129378-56-9
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃O₂SSi
• 分子量: 303.501
• InChiKey: DXVOUIJKRDFEBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效和β-立体选择性合成4（5）-甲基-5（4）-（5-氨基-5-脱氧β-D-核呋喃糖基）咪唑和相关化合物显示抗溃疡活性。

  摘要：

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.53
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基咪唑-1-磺酰胺 在 正丁基锂 作用下， 反应 1.75h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methyl-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ngochindo, Raphael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1645 - 1648

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NGOCHINDO, RAPHAEL I., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1645-1648
  作者：NGOCHINDO, RAPHAEL I.

  DOI：——

  日期：——
• Ngochindo, Raphael I., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 6, p. 1645 - 1648
  作者：Ngochindo, Raphael I.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and .BETA.-Stereoselective Synthesis of 4(5)-Methyl-5(4)-(5-amino-5-deoxy-.BETA.-D-ribofuranosyl)imidazole and Related Compounds Exhibiting Antiulcer Activity.
  作者：Shinya HARUSAWA、Hideki MORIYAMA、Yoshihiko MURAI、Tomonari IMAZU、Hirofumi OHISHI、Ryuji YONEDA、Takushi KURIHARA、Hiroyoshi HATA、Yasuhiko SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.45.53

  日期：——

  debenzylation gave 21, which was successively derived to the 5'-amino derivative 1 via the 5'-substituted phthalimide 23, followed by hydrazine degradation in excellent yield. Compound 1 was then converted into the 5'-cyanoguanidine 2 in 79% yield. The 5'-amino derivatives 3-9 lacking a methyl group were efficiently synthesized. Among them, the cyanoguanidine 5 and phenylthiourea 8 exhibited antiulcer activities

  2，3，5-三-O-苄基-D-核糖与咪唑衍生物的锂盐反应，得到加合物17RS。用1.5N HCl在回流的四氢呋喃中处理17RS，得到β-4（5）-核呋喃基呋喃基咪唑19（35％）和核糖基咪唑18（51％）。通过Mitsunobu环化将后者转化为β-19，产率为86％。该合成方法仅产生所需的β-端基异构体。用乙氧基羰基保护19的咪唑氮，然后脱苄基化，得到21，其通过5'-取代的邻苯二甲酰亚胺23连续衍生为5'-氨基衍生物1，然后肼以优异的产率降解。然后将化合物1以79％的产率转化为5'-氰基胍2。有效地合成了缺少甲基的5'-氨基衍生物3-9。其中，氰基胍5和苯硫脲8的抗溃疡活性为西咪替丁的一半。通过X射线结构分析确定5的分子构象。