L-(Boc)Val-L-Leu-L-(Boc)Lys | 866325-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(Boc)Val-L-Leu-L-(Boc)Lys
• CAS: 866325-23-7
• 化学式: C₂₇H₅₀N₄O₈
• 分子量: 558.716
• InChiKey: KVIPWZHALHIDCH-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  172.16
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(Boc)Val-L-Leu-L-(Boc)Lys 在 N-甲基吗啉 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Boc-Val-Leu-Lys-COCHO
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的肽α-酮-β-醛基抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  制备具有C末端碱性α-酮-β-醛部分的新的合成肽类似物，作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的新型抑制剂。动力学评估了Ac-Leu-Leu-Arg-COCHO，Ac-Arg-Gln-Arg-COCHO和Boc-Val-Leu-Lys-COCHO对胰蛋白酶和其他三种胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，胰蛋白酶，纤溶酶和凝血酶，所有这些都与重要疾病过程的介质有关。结果表明，α-酮-β-醛是有效的抑制剂，具有与可比的肽醛相似的效力，并且有趣的是，在某些情况下似乎通过新的作用机理起作用。Ac-Leu-Leu-Arg-COCHO，天然产物亮肽素的类似物，是一种有效的紧密结合的胰蛋白酶（Ki（最终）= 1.9 microM），纤溶酶（Ki（最终）= 4.9 microM）和类胰蛋白酶的抑制剂（Ki（最终）= 1。2 microM）和凝血酶的不可逆灭活剂（k2nd 4,500 M（-1）.min（-1））。Boc-Val-L

  DOI：

  10.1211/0022357011775767
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 生成 L-(Boc)Val-L-Leu-L-(Boc)Lys
  参考文献：
  名称：

  胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的肽α-酮-β-醛基抑制剂的合成和动力学评估。

  摘要：

  制备具有C末端碱性α-酮-β-醛部分的新的合成肽类似物，作为胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的新型抑制剂。动力学评估了Ac-Leu-Leu-Arg-COCHO，Ac-Arg-Gln-Arg-COCHO和Boc-Val-Leu-Lys-COCHO对胰蛋白酶和其他三种胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，胰蛋白酶，纤溶酶和凝血酶，所有这些都与重要疾病过程的介质有关。结果表明，α-酮-β-醛是有效的抑制剂，具有与可比的肽醛相似的效力，并且有趣的是，在某些情况下似乎通过新的作用机理起作用。Ac-Leu-Leu-Arg-COCHO，天然产物亮肽素的类似物，是一种有效的紧密结合的胰蛋白酶（Ki（最终）= 1.9 microM），纤溶酶（Ki（最终）= 4.9 microM）和类胰蛋白酶的抑制剂（Ki（最终）= 1。2 microM）和凝血酶的不可逆灭活剂（k2nd 4,500 M（-1）.min（-1））。Boc-Val-L

  DOI：

  10.1211/0022357011775767

文献信息

• Novel peptide derivatives of bleomycin A5: Synthesis, antitumor activity and interaction with DNA
  作者：Zhi-Dong Xu、Min Wang、Su-Long Xiao、Ming Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.021

  日期：2005.9

  A series of novel amino acid and peptide derivatives of bleomycin (BLM) A(5) were synthesized. All the compounds possessed significant antitumor activities in vitro against HL-60, BGC-823, PC-3MIE8, and MDA-MB-435 cell lines. Their antitumor activities against. MDA-MB-435 were 10-fold higher than BLM A(5). The DNA cleavage studies indicated that the hydrophobic amino acid or peptide derivatives of BLM A(5) could induce higher cleavage ratio of double to single strand DNA than BLM A(5). From the DNA binding studies, we found that the derivatives containing either D-conformation amino acid or basic amino acid could facilitate DNA binding of BLM. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.