N-叔丁氧羰基-beta-丙氨酰-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰(苄基)-苯丙氨酰胺 | 88463-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-beta-丙氨酰-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰(苄基)-苯丙氨酰胺
• 中文别名: 丁酸,(3R)-1-甲基-3-哌啶基酯
• 英文名称: Boc-bAla-Trp-Met-Asp(OBn)(OBn)-Phe-NH2
• 英文别名: benzyl (3S)-4-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 88463-49-4
• 化学式: C₄₄H₅₅N₇O₉S
• 分子量: 858.028
• InChiKey: RUTLSXBFPVGFFZ-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-beta-丙氨酰-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰(苄基)-苯丙氨酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 五肽胃泌素
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionamide 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-叔丁氧羰基-beta-丙氨酰-色氨酰-蛋氨酰-天冬氨酰(苄基)-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

  摘要：

  在微波辐射下，使用TBTU/HOBt/DIEA作为耦合组合，在纯水中开发了一种环境友好的溶液相多肽合成方法。该方法的关键特点包括替代常见的毒性有机溶剂如DMF和NMP，使用更少的反应物，与N-α-Boc保护和N-α-Fmoc保护的氨基酸以及所有常用侧链保护基团兼容，反应时间短，且在高效和高纯度下实现无消旋合成。

  DOI：

  10.1039/c3ra43040e