Thiobenzoic acid S-(3-{3-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl]-3H-diazirin-3-yl}-propyl) ester | 172949-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-(3-{3-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl]-3H-diazirin-3-yl}-propyl) ester
• CAS: 172949-95-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₆S
• 分子量: 476.594
• InChiKey: XXCUITXHLBQWON-WVXKDWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  87.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-(3-{3-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl]-3H-diazirin-3-yl}-propyl) ester 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acetic acid 1-[2-acetoxy-3-(3-acetoxy-2,2-bis-acetoxymethyl-propoxy)-propoxymethyl]-2-(3-{3-[2-((2R,3R,4S,5R)-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl]-3H-diazirin-3-yl}-propylsulfanyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  单触角，双触角和三触角D-半乳糖配体是红细胞中己糖转运系统的竞争性抑制剂和光亲和标记。细胞膜受体不可逆性阻断的模型。

  摘要：

  从季戊四醇开始，合成了光不稳定的单齿，二齿和三齿半乳糖衍生物以及它们的3H标记的异构体。将D-半乳糖的6位与季戊四醇相连的亲水链由13个成一直线的原子组成。一齿，二齿和三齿化合物尽管自身不被转运，但是却以增加的顺序抑制14C-D-半乳糖向红细胞的转运。在配体存在下用350 nm紫外线照射全细胞时，这些化合物也以递增的顺序不可逆转地阻止了己糖的转运系统。没有配体的照射没有效果。通过使用3H标记的三齿半乳糖化合物，对己糖转运蛋白（4.5区）进行了专门的放射性标记，这可以从先前用光亲和性标记的红细胞膜蛋白的SDS-PAGE中看出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00145-j
• 作为产物：
  描述：

  6-C-(2-azi-5-hydroxypentyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Thiobenzoic acid S-(3-{3-[2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-ethyl]-3H-diazirin-3-yl}-propyl) ester
  参考文献：
  名称：

  单触角，双触角和三触角D-半乳糖配体是红细胞中己糖转运系统的竞争性抑制剂和光亲和标记。细胞膜受体不可逆性阻断的模型。

  摘要：

  从季戊四醇开始，合成了光不稳定的单齿，二齿和三齿半乳糖衍生物以及它们的3H标记的异构体。将D-半乳糖的6位与季戊四醇相连的亲水链由13个成一直线的原子组成。一齿，二齿和三齿化合物尽管自身不被转运，但是却以增加的顺序抑制14C-D-半乳糖向红细胞的转运。在配体存在下用350 nm紫外线照射全细胞时，这些化合物也以递增的顺序不可逆转地阻止了己糖的转运系统。没有配体的照射没有效果。通过使用3H标记的三齿半乳糖化合物，对己糖转运蛋白（4.5区）进行了专门的放射性标记，这可以从先前用光亲和性标记的红细胞膜蛋白的SDS-PAGE中看出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00145-j