3-(4-甲氧基苯基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶 | 78539-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine；3-(4-methoxyphenyl)triazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 78539-92-1
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O
• 分子量: 225.25
• InChiKey: OJQVMHKXVRKMKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-chloro-3-(4-methoxyphenyl)[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡并三唑作为无痕导向基团起作用：与碘鎓叶立德的 AC-H 活化/环化级联反应

  摘要：

  报道了一种新型 Rh 催化的吡啶并三唑与碘鎓叶立德的级联反应。这种一锅法涉及三唑导向的邻位 C-H 卡宾插入，然后是分子内脱氮环化。值得注意的是，该反应以优异的产率（高达 94% 的产率）提供了直接获得 1 H-异色烯骨架的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01102
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-methoxyphenyl)(hydrazono)methyl]pyridine 在 mesoporous silica-anchored with N-(3-(methoxysilyl))propyl group bidentate 2-aminoethylaminocopper(II) complex [MCM-41-2N-Cu(OAc)2] 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到3-(4-甲氧基苯基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726

文献信息

• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Triazoloazine–Diazomethylazine Valence Isomerization. [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and 2-Diazomethylpyridines
  作者：Nigel Aylward、Hans-Wilhelm Winter、Ulrich Eckhardt、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02639

  日期：2016.1.15

  the triazole. In the higher temperature range (400–600 °C) 2-diazomethylpyridine 1D eliminates N2 with formation of 2-pyridylcarbene 2 and rearrangement to 1-cyanocyclopentadiene 4. 2-Diazomethylpyridine 1D undergoes 1,3-dipolar cycloaddition with tetracyanoethylene (TCNE) at 20–90 °C to yield 3-(2-pyridyl)cyclopropanetetracarbonitrile 11 and 3-(tricyanovinyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 13T via unobserved

  [1-2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T和6T的价异构体2-重氮甲基吡啶1D和6D已通过温和的快速真空热解法在约2080 cm –1处直接观察到（ FVP）在200–600°C的温度下进行红外光谱分析。经计算确认约。由[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶1T形成2-重氮甲基吡啶1D的17 kcal / mol势垒，重氮化合物约 在三唑之上5 kcal / mol。在较高温度范围（400–600°C）中，2-重氮甲基吡啶1D消除N 2并形成2-吡啶基卡宾2和重排为1-氰基环戊二烯4。2-重氮甲基吡啶1D在20–90°C下与四氰基乙烯（TCNE）进行1,3-偶极环加成反应，生成3-（2-吡啶基）环丙烷四甲腈11和3-（三氰基乙烯基）-[1,2,3]三唑[1] ，5- a ]吡啶13T通过未观察到的吡唑啉10和12。三唑13T的FVP在2080 cm –1处具有对应的重氮化合物13D的IR吸收。
• Nitrous oxide as a diazo transfer reagent: the synthesis of triazolopyridines
  作者：Iris R. Landman、Farzaneh Fadaei-Tirani、Kay Severin

  DOI：10.1039/d1cc04907k

  日期：——

  Nitrous oxide is a potential diazo transfer reagent, but its applications in organic chemistry are scarce. Here, we show that triazolopyridines and triazoloquinolines are formed in the reactions of metallated 2-alkylpyridines or 2-alkylquinolines with N2O. The reactions can be performed under mild conditions and give synthetically interesting triazoles in moderate to good yields.

  一氧化二氮是一种潜在的重氮转移试剂，但其在有机化学中的应用很少。在这里，我们展示了在金属化 2-烷基吡啶或 2-烷基喹啉与 N 2 O 的反应中形成了三唑并吡啶和三唑并喹啉。这些反应可以在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率得到具有合成意义的三唑。
• Light-induced metal-free transformations of unactivated pyridotriazoles
  作者：Ziyan Zhang、Dongari Yadagiri、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1039/c9sc02448d

  日期：——

  highly efficient and practical method for incorporation of the arylmethylpyridyl moiety into diverse molecules has been developed. This method features the transition metal-free light-induced room temperature transformation of pyridotriazoles into pyridyl carbenes, which are capable of smooth arylation, X–H insertion, and cyclopropanation reactions. The synthetic usefulness of the developed method was

  已经开发出一种高效且实用的方法，用于将芳基甲基吡啶基部分掺入各种分子中。该方法的特征在于，无过渡金属的光诱导下，吡啶三唑在室温下转变为吡啶基卡宾，能够平稳地芳基化，X–H插入和环丙烷化反应。在生物活性分子的简便合成中说明了所开发方法的合成有用性。
• Facile One-Pot Synthesis of [1, 2, 3]Triazolo[1, 5-<i>a</i>]Pyridines from 2-Acylpyridines by Copper(II)-Catalyzed Oxidative NN Bond Formation
  作者：Tasuku Hirayama、Satoshi Ueda、Takahiro Okada、Norihiko Tsurue、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201302997

  日期：2014.4.1

  An efficient and simple method for the synthesis of various [1, 2, 3]triazolo[1, 5‐a]pyridines has been established. The method involves a copper(II)‐catalyzed oxidative NN bond formation that uses atmospheric oxygen as the terminal oxidant following hydrazonation in one pot. The use of ethyl acetate as the solvent dramatically promotes the oxidative NN bond‐formation reaction and enables the application

  已经建立了一种有效且简单的合成各种[1,2,3]三唑并[ 1,5- α ]吡啶的方法。该方法涉及铜（II）催化的氧化NN键的形成，该反应在一个罐中进行azo化反应后，将大气中的氧气用作末端氧化剂。使用乙酸乙酯作为溶剂可显着促进氧化性NN键的形成反应，并使氧化环化在有效的一锅法反应中得到应用。根据光谱研究的结果提出了反应机理。