(Z)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol | 94792-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (Z)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol
• 英文别名: (Z)-6,6,6-trifluoro-1-phenylhex-4-en-3-ol
• CAS: 94792-99-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: YIAMEROTPZWRIZ-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modified Preparation Method of Trifluoromethylated Propargylic Alcohols and Its Application to Chiral 2,6-Dideoxy-6,6,6-trifluoro sugars

  摘要：

  Convenient generation of 3,3,3-trifluoropropynyl anion was realized from 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene, and the anion's reaction with various electrophiles proceeded in excellent isolated yields. One of the pro ducts, 1-(benzyloxy)-6,6,6-trifluoro-4-hexyn-3-ol (4b), was further employed for the diastereoselective construction of 2,6-dideoxy-6,6,6-trifluorosugars after enzymatic optical resolution and osmium dihydroxylation of the corresponding olefins. The strongly electron-withdrawing trifluoromethyl moiety, significantly affecting the nucleophilic nature of neighboring functionalities, allows the ready differentiation of hydroxy groups by routine chemical transformation, which results in the shortening of the reaction sequence.

  DOI：

  10.1021/jo00124a013
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 乙基溴化镁 、 溶剂黄146 、 copper(I) hydride 作用下， 生成 (Z)-6,6,6-Trifluoro-1-phenyl-4-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Hydrometallation of 1-alkyl-3-trifluoromethyl propargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81509-4

文献信息

• Syntheses of trifluoromethylated diene derivatives through the claisen rearrangement of trifluoromethylated propargylic and allylic alcohols
  作者：Yuji Hanzawa、Kei-ichi Kawagoe、Akio Yamada、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61884-1

  日期：1985.1

  3-Trifluoromethyl-2Z, 4E-dienoate () and the dienamide (,) were prepared through the Claisen rearrangement of trifluoromethylated propargylic and allylic alcohols.

  3-三氟甲基- 2Z，4E二烯酸酯（）和二烯酰胺（，）是通过三氟甲基化丙炔和烯丙醇的克莱森重排来制备。
• HANZAWA, YUJI;KAWAGOE, KEIF-ICHI;YAMADA, AKIO;KO, AYASHI, YOSHIRO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 2, 219-222
  作者：HANZAWA, YUJI、KAWAGOE, KEIF-ICHI、YAMADA, AKIO、KO, AYASHI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——