(1'S,13'R,17'R)-10'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,14'-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.01,13.04,17.07,18]octadeca-7(18),8,10-triene]-17'-ol | 1275597-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (1'S,13'R,17'R)-10'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,14'-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.01,13.04,17.07,18]octadeca-7(18),8,10-triene]-17'-ol
• CAS: 1275597-23-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: CJSHOEPVWKKVFG-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 锂硼氢 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以33%的产率得到(1'S,13'R,17'R)-10'-methoxyspiro[1,3-dioxolane-2,14'-12-oxa-4-azapentacyclo[9.6.1.01,13.04,17.07,18]octadeca-7(18),8,10-triene]-17'-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Homogalanthamine from Naltrexone

  摘要：

  Acetylcholinesterase inhibitor (-)-homogalanthamine 3 was synthesized from mu opioid antagonist naltrexone (2) in 16% total yield. The synthesis features Grob fragmentation as a key reaction, which was especially accelerated in the presence of 15-crown-5.

  DOI：

  10.1021/jo1022487