[(2R,3R)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] methanesulfonate | 67139-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 67139-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₇S
• 分子量: 363.348
• InChiKey: VEHXQDNUDKNWOO-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  621.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] methanesulfonate 生成 2-phenyl-3-(phenylthio)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  PATONAY, TAMAS;PATONAY-PELI, ERZHSEBET;LITKEI, GYORGY, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 8, 1827-1834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one 、 吡啶 、 甲基磺酰氯 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PATONAY T.; RAKOSI M.; LITKEI G.; BOGNAR R., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 2, 162-173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flavonoids, 40.+ Synthesis of 3-alkyl- and -arylthioflavanones and their transformations into sulfur-containing flavonoids
  作者：Tamás Patonay、Erzsébet Patonay-Péli、György Litkei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81494-0

  日期：1987.1

  trans-3-Mesyloxyflavanones 1 were converted into cis- and trans-3-(alkylthio)- and -(phenylthio) flavanones 2-4 by nucleophilic substitution reaction with thiols or thiolates. Flavanones 2-4 were useful intermediates in the synthesis of various sulfur-containing derivatives; flavanones, flavones and dihydrochalcones possessing alkyl- or arylthio, -sulfinyl and -sulfonyl group. Oxidation of cis- and trans- isomers

  通过与硫醇或硫醇盐的亲核取代反应，将反-3-甲氧基氧基黄烷酮1转化为顺式和反-3-（烷硫基）-和-（苯硫基）黄烷酮2-4。黄烷酮2-4是合成各种含硫衍生物的有用中间体。具有烷硫基或芳硫基，-亚磺酰基和-磺酰基的黄烷酮，黄酮和二氢查耳酮。4的顺式和反式异构体的氧化导致生成完全不同的产物。
• Patonay, T.; Litkei, Gy.; Bognar, R., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 108, # 2, p. 135 - 146
  作者：Patonay, T.、Litkei, Gy.、Bognar, R.

  DOI：——

  日期：——
• Flavonoids, 39. The reaction of 3-mesyloxyflavanones with O- and S-nucleophiles, synthesis of 3-thiocyanato- and 3-acetylthio-flavanones
  作者：Tamás Patonay、György Litkei、Rezsö Bognár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91491-7

  日期：1984.1